„Horner-Wadsworth-Emmons-Mechanism“V1

Autor/Urheber:

Jü

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Quelle:

Wikimedia Commons

Größe:

876 x 378 Pixel (75423 Bytes)

Beschreibung:

Reaktionsmechanismus der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion

Lizenz:

CC BY-SA 4.0

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Weitere Informationen zur Lizenz des Bildes finden Sie hier. Letzte Aktualisierung: Sat, 10 Dec 2022 17:42:45 GMT

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Die Horner-Wadsworth-Emmons Reaktion, ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, mit der stereoselektiv (E)- oder (Z)-Alkene hergestellt werden können. Dazu werden Aldehyde oder Ketone mit den Anionen von organischen Phosphonaten umgesetzt. Diese organischen Phosphonate werden häufig mithilfe einer Michaelis-Arbuzov-Reaktion gewonnen. Im Gegensatz zur Wittig-Reaktion treten in der HWE-Reaktion keine Ylide auf, sondern phosphonatstabilisierte Carbanionen. Im folgenden Reaktionsschema wird als Beispiel ein Phosphonsäureester 1 mit einer Base deprotoniert, wobei ein phosphonatstabilisierten Carbanion entsteht. Dieses durch Mesomerie stabilisierte Carbanion ist kein Ylid. Durch Umsetzen mit einem Aldehyd (3) entsteht ein α,β-ungesättigten Carbonsäureethylester (4a). Als Nebenprodukt entsteht ein Dialkylphosphat (4b), welches durch wässrige Extraktion leicht abgetrennt werden kann. .. weiterlesen