Zink-Pyrithion

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pyrithion-Zink
Andere Namen	Zink-bis[2-pyridinthiolat]-N,N′-dioxid 2-Pyridinthiol-1-oxid, Zinksalz Zink-2-mercaptopyridin-N-oxid ZINC PYRITHIONE (INCI)[1]
Summenformel	C10H8N2O2S2Zn
Kurzbeschreibung	ein fast weißes Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13463-41-7 EG-Nummer 236-671-3 ECHA-InfoCard 100.033.324 PubChem 415267 Wikidata Q204602
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D11AC10, D11AX12
Eigenschaften
Molare Masse	317,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, wenig löslich in vielen organischen Lösemitteln[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​318​‐​360D​‐​372​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	160 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zink-Pyrithion (INN) ist das Zinksalz des Pyrithion (Pyridin-2-thiol-1-oxid). Es ist ein farbloser Feststoff mit antimykotischen und antibakteriellen Eigenschaften. Es ist unter mehreren chemischen und Handelsnamen bekannt, wurde in den 1930er Jahren erstmals beschrieben und findet umfangreiche Verwendung vor allem in Industrie und Kosmetik.^[6]

Darstellung

Zink-Pyrithion wird ausgehend von 2-Chlorpyridin dargestellt.^[7] Der größte Hersteller von Zink-Pyrithion ist Arch Chemicals (Lonza Group).^[8]

Eigenschaften

Zink-Pyrithion ist chemisch inkompatibel mit Anstrichmitteln, die zum Aushärten auf Metallcarboxylat basieren. Bei Verwendung in Acrylfarbe auf Wasserbasis ist bei hohem Eisengehalt im Wasser ein Bindemittel für die Eisenionen nötig. Zink-Pyrithion wird nur langsam von Ultraviolettstrahlung zersetzt, wodurch es jahrelang auch direkte Sonnenbestrahlung aushält. Dies und die bisher nur teilweise verstandenen biologischen Wirkungen, die sich auf Genetik und Stoffwechsel vieler pflanzlicher wie tierischer Zellarten erstrecken, stellen je nach Situation eine erwünschte Wirkung oder eine unerwünschte Nebenwirkung dar.

Nutzung

Medizin

Am bekanntesten ist Zink-Pyrithion für die Anwendung gegen übermäßige Hautschuppen und Pilzbefall. Die medizinischen Diagnosen umfassen dabei seborrhoisches Ekzem und andere Ekzeme, Schuppenflechte (Psoriasis), Fußpilz und andere Formen von Tinea.

Biozid

Zink-Pyrithion weist eine biozide Wirkung auf:^[9]

Durch seine geringe Löslichkeit in Wasser (8 ppm bei neutralem pH-Wert) eignet sich Zink-Pyrithion für die Verwendung in Außenanstrichen und anderen Produkten, die einen Schutz gegen Schimmel bieten. Der pilzhemmende Effekt scheint von seiner Fähigkeit herzurühren, den Stofftransport an der Zellmembran durch das Blockieren der Protonenpumpe, die den Transportmechanismus nährt, zu unterbrechen.^[10] Pilze sind in der Lage Pyrithione in niedrigen Konzentrationen zu inaktivieren. Außerdem ist Zink-Pyrithion ein effektives Algizid.

Zink-Pyrithion können auch zur antibakteriellen Behandlung von Schwämmen eingesetzt werden.^[11]

Unerwünschte Wirkungen

Die von einigen Anbietern beworbenen antibakteriellen Eigenschaften des Zink-Pyrithion gegen Krankheitserreger aus der Familie der Streptokokken und Staphylokokken sind unter dem bekannten Vorbehalt zu sehen, der für alle äußeren Anwendungen dieser Art gilt: es kommt zur Verringerung der physiologischen Besiedelung, zur Resistenzentwicklung mit Förderung von MRSA und zur Beeinträchtigung des Säureschutzmantels der Haut.

Während die EU in einer Einstufung von 2002 Zink-Pyrithion noch für human-, veterinär- und umweltmedizinisch unbedenklich erklärt hatte, mahnte die US-amerikanische EPA in einer Beurteilung von 2004, Zink-Pyrithion wirke auch in geringster Konzentration (ppb) als starkes Gift auf Fische, wirbellose Tiere und Wasserpflanzen in Süß- und Salzwasser. Es sei möglich, dass diese Verbindung als endokriner Disruptor hormonartige Nebenwirkungen entfalte, deswegen bestehe weiterer Forschungsbedarf. Angesichts des Einsatzes der Verbindung als wuchshemmender Schutzanstrich im Schiffsbau wurden diese Bedenken wiederholt.^[12]

In primärer Hautzellkultur induziert Zink-Pyrithion eine massive Expression von Hitzeschockproteine-codierenden Genen in Keratinozyten und Melanozyten, was zu Poly(ADP-ribose)-Polymerase 1-abhängigem ATP-Mangel und nekrotischem Zelltod führen kann.^[13] Die Verbindung verringert schon im nanomolaren Konzentrationsbereich die genetische Integrität auch von wichtigen Zellen des Immunsystems (Thymozyten, Lymphozyten) in Zellkulturen von Mäusen und Menschen.^[14]

Weblinks

• Eintrag zu Zinc pyrithione in der Consumer Product Information Database

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ZINC PYRITHIONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Zink-Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
3. ↑ Eintrag zu Zinkpyrithion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu Pyrithione zinc im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag zu Pyrithione zinc in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 415267)
6. ↑ What is Skin Zinc? Abgerufen am 24. August 2007. 
7. ↑ C. W. Jones: Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-013-2 (Google Books). 
8. ↑ Arch Chemicals Expanding Global Biocides Manufacturing Capacity, 19. März 2008.
9. ↑ Zinc Omadine® 48% FPS and Zinc Omadine® Enhanced CP Dispersion for Personal Cleansing
10. ↑ C. J. Chandler, I. H. Segel: Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. In: Antimicrob. Agents Chemother. 14. Jahrgang, Nr. 1, 1978, S. 60–68, PMID 28693, PMC 352405 (freier Volltext). 
11. ↑ Patent DE69916070T2: Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Gegenständen.
12. ↑ Vorstudie zum Bewuchsschutz für Seeschiffe, 2. Teil (Memento vom 10. Juni 2007 im Internet Archive) (PDF; 447 kB), abgerufen am 29. Mai 2009
13. ↑ S. D. Lamore, C. M. Cabello, G. T. Wondrak: The topical antimicrobial zinc pyrithione is a heat shock response inducer that causes DNA damage and PARP-dependent energy crisis in human skin cells. In: Cell Stress Chaperones. 15, 2010, S. 309–322, PMID 19809895, PMC 286699 (freier Volltext).
14. ↑ J. J. Mann, P. J. Fraker: Zinc pyrithione induces apoptosis and increases expression of Bim. In: Apoptosis. 10, 1996, S. 369–379, doi:10.1007/s10495-005-0811-9.