Zimtalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtalkohol
Andere Namen	trans-Zimtalkohol (E)-Zimtalkohol Styron trans-3-Phenylallylalkohol trans-3-Phenylprop-2-en-1-ol FEMA 2294[1]
Summenformel	C9H10O
Kurzbeschreibung	süß-balsamatisch nach Hyazinthen duftende Nadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-54-1 (Isomerengemisch) 4407-36-7 (trans) 4510-34-3 (cis)[3] EG-Nummer (Listennummer) 689-359-8 ECHA-InfoCard 100.216.224 PubChem 5315892 ChemSpider 21105870 DrugBank DB14186 Wikidata Q204030
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3 (25 °C)[4]
Schmelzpunkt	31–34 °C[4]
Siedepunkt	250 °C[4]
Dampfdruck	1,33 hPa (114 °C)[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 20 °C)[4]
Brechungsindex	1,5819 (cis, 20 °C)[5] 1,5819 (trans, 20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Zimtalkohol (3-Phenyl-2-propenol, FEMA 2294^[1]), auch als Styron bezeichnet,^[6] ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird. Zimtalkohol gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Alkohol mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis- oder (Z)-Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtalkohol.

Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in Zimt (Cinnamomum verum, Cinnamomum aromaticum),^[7] Styrax, Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis),^[7] Feigen (Ficus carica),^[7] Narzissen (Narcissus tazetta),^[7] Himbeeren (Rubus idaeus),^[7] Perubalsam, Wassermelonen (Citrullus lanatus),^[7] Gewürzvanille (Vanilla planifolia),^[7] Myrtenheiden (Melaleuca bracteata),^[7] Meerträubel (Ephedra sinica)^[7] und Anis (Pimpinella anisum)^[7]. Zimtalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.^[8]

Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd durch die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion in 75%iger Ausbeute gewonnen werden.^[9]

Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.

Zimtalkohol bildet süßlich-balsamatisch, nach Hyazinthen duftende Nadeln.^[4] Er ist schlecht löslich in Wasser,^[4] gut löslich in Diethylether und mischbar mit Ethanol.

Zimtalkohol kann mit Braunstein bei Raumtemperatur in Ether zum Zimtaldehyd in 87%iger Ausbeute oxidiert werden.^[10]

Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika^[11] (z. B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol (Phenylpropanol) verwendet.

Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommendes Allergen.^[12][13]

• Zimtsäure
• Zimtaldehyd

Commons: Zimtalkohol – Sammlung von Bildern

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu FEMA 2294 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
2. ↑ Eintrag zu Zimtalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
3. ↑ Eintrag zu 2-Propen-1-ol, 3-phenyl-. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 24. September 2012.
4. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Zimtalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.
6. ↑ Zimtalkohol. Altmeyers Enzyklopädie, 24. Oktober 2017, abgerufen am 27. Juni 2021
7. ↑ ^{a b c d e f g h i j} CINNAMYL-ALCOHOL (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
8. ↑ Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002. 
9. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 505.
10. ↑ Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 483–484: Braunstein-Oxidation von Zimtalkohol.
11. ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
12. ↑ K. Jason Dennis and Takayuki Shibamoto: Photochemical Products of trans-Cinnamic Alcohol: Possible Formation of Skin Irritants and Allergens, In: J. Toxicol. Cutan. Ocul. Toxicol., 1990, 9 (2), S. 149–157 (doi:10.3109/15569529009036319).
13. ↑ Heinrich Dickel: Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien. Dissertation, TH Aachen, 1996. DNB 97070903x/34.