Zileuton

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
FreinameZileuton
Andere Namen
  • (RS)-1-(1-Benzothiophen-2-ylethyl)-1-hydroxyharnstoff
  • (±)-1-(1-Benzothiophen-2-ylethyl)-1-hydroxyharnstoff
SummenformelC11H12N2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer111406-87-2
EG-Nummer (Listennummer)601-087-3
ECHA-InfoCard100.121.111
PubChem60490
DrugBankDB00744
WikidataQ202998
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lipoxygenase-Hemmstoff

Eigenschaften
Molare Masse236,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

157–158 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​319
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zileuton ist ein Hemmer der 5-Lipoxygenase. Es wirkt selektiv und reversibel auf der 5-Lipoxygenase, die bei Entzündungen freigesetzten Leukotriene LTA4, LTB4, LTC4, LTD4 und LTE4 produziert.

Zileuton wird in den USA als Arzneistoff bei leichtem bis mittelschwerem Asthma bronchiale angewendet. Eine Wirkung erwartet man auch gegen anderen entzündlichen Erkrankungen, was aber noch durch Studien belegt werden soll.

In Deutschland gibt es keine zugelassenen Fertigarzneimittel mit diesem Wirkstoff.[3]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co.), Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1746.
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (RS)-N-[1-(1-benzothien-2-yl)ethyl]-N-hydroxyurea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juli 2020.
  3. ABDA-Datenbank des DIMDI, Stand 18. Juni 2008.

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(±)-Zileuton_Enantiomere_Strukturformel