Zearalenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zearalenon
Andere Namen	(3S,11E)-14,16-Dihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1,7(8H)-dion (IUPAC); ZEA; ZEN; ZON; F2-Toxin;
Summenformel	C18H22O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-864-0
ECHA-InfoCard	100.038.043
PubChem	5281576
ChemSpider	4444897
Wikidata	Q169326
Eigenschaften
Molare Masse	318,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	161–162 °C
Löslichkeit	gut löslich in Aceton und Ethanol; wenig löslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐361d
	P: 201‐260‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zearalenon (abgekürzt ZEA oder ZON) ist ein weit verbreitetes Mykotoxin. Es zählt zur Stoffgruppe der Fusarium-Toxine. Chemisch kann es als Makrolid und Resorcylsäure-Derivat (Resorcin-α-Carbonsäure-Derivat) aufgefasst werden, es ist also ein makrocyclisches Lacton. Die Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Weg.

Vorkommen

Zearalenon wird von verschiedenen Arten der ubiquitär verbreiteten Gattung Fusarium gebildet. Relevant ist das Vorkommen des Toxins in Nutzpflanzen, die von Fusarium graminearum bzw. Fusarium culmorum befallen wurden – insbesondere Mais, Weizen, Gerste u. a. Getreide. Zearalenon wird in den betroffenen Pflanzen immer von Mykotoxinen aus der Gruppe der Trichothecene wie Deoxynivalenol begleitet.

Eigenschaften

Zearalenon ist eine weiße, kristalline Substanz. Es ist thermisch und chemisch so stabil, dass sein Gehalt in kontaminierten Lebensmittel weder durch Lagerung noch durch Zubereitung (Kochen, Backen) wesentlich verringert wird.

Verwendung

Strukturformel des α-Zearalanols

Eine Vielzahl von Derivaten des Zearalenons wurden synthetisiert und auf ihre pharmakologische Wirksamkeit getestet. Verwendung findet das als α-Zearalanol bezeichnete 6-(6,10-Dihydroxy-undecyl)-β-resorcylsäurelacton, das sich aus Zearalenon durch Reduktion der Doppelbindung und der Keto-Gruppe ergibt, als Wachstumsförderer für Rinder. Dieser Einsatz ist seit 1989 in der EU verboten.

Biologische Bedeutung

Zearalenon wirkt als Östrogen. Seine Bindungsaffinität zu Östrogenrezeptoren ist etwa zehn- bis zwanzigfach geringer als die des 17-β-Estradiols, jedoch ist seine Halbwertszeit deutlich länger. Eine stete Zufuhr über die Nahrung führt zu Hyperöstrogenismus mit all seinen Symptomen und Folgen: Größen- und Gewichtszunahme des Uterus, Störung des Menstruationszyklus, pathologische Veränderungen an den Ovarien, Scheinschwangerschaften, Aborten und Sterilität. Diese Wirkungen treten insbesondere beim Schwein und beim Menschen auf, während Rinder weniger betroffen und bei Hühnern kaum Wirkungen zu beobachten sind.

Es besteht auch Grund zur Annahme, dass Zearalenon ursächlich für das Auftreten vorzeitiger pubertärer Veränderungen bei Kindern ist. Durch seine Östrogenwirkung hat es Einfluss auf die Tumorbildung hormonell empfindlicher Gewebe (siehe z. B. Brustkrebs).

Die Östrogenwirkung des Zearalenons wird durch seinen Metabolismus weiter gesteigert: Im Körper erfolgt ein reduktiver Umbau, der über die Reduktion der Keto-Gruppe und der Doppelbindung zu vier verschiedenen Derivaten (darunter auch oben genanntes α-Zearalanol) führt, die überwiegend deutlich wirksamer sind.

Sicherheitshinweise

Zearalenon ist von nur geringer akuter Toxizität (LD₅₀(Maus, oral) > 2000 mg/kg, LD₅₀(Ratte, oral) > 10000 mg/kg). Diese Werte sind durch die Aufnahme kontaminierter Nahrungsmittel de facto nicht zu erreichen. Aufgrund der Östrogenwirkung wurde ein TDI (tolerable daily intake, tolerierbare tägliche Aufnahme) von 0,2 µg/kg durch den Wissenschaftlichen Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission beschlossen. Gesetzliche Höchstmengen für Zearalenon liegen für Getreideerzeugnisse bei 50 µg/kg bzw. 100 µg/kg (bei Erzeugnissen auf Maisbasis) und speziell für Getreideerzeugnisse zur Herstellung diätischer Lebensmittel für Säuglinge und Kleinkinder bei 20 µg/kg.^[3]

Siehe auch

Weiterführende Literatur

C. Böhm: Entwicklung einer immunanalytischen Methode für die Probenvorbereitung von Deoxynivalenol und Zearalenon in Lebens- und Futtermitteln. (PDF; 658 kB) Dissertation, Universität Wien, 2009

Weblinks

Das Scientific Committee on Food der Europäischen Kommission zum Zearalenon (PDF-Datei; 78 kB)
Gutachten für die European Food Safety Authority (Memento vom 16. August 2005 im Internet Archive)

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Zearalenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Zearalenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Oktober 2022 (PDF).
↑ VO (EG) Nr. 1881/2006 Anhang Abschnitt 2.5 (konsolidierte Version vom 19. März 2018)

[roempp-1] Eintrag zu Zearalenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Zearalenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Oktober 2022 (PDF).

[3] VO (EG) Nr. 1881/2006 Anhang Abschnitt 2.5 (konsolidierte Version vom 19. März 2018)

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