Xylidine

Die Xylidine (auch Aminoxylole oder Dimethylaniline genannt) sind aromatische Amine mit der allgemeinen Formel C₆H₃(CH₃)₂NH₂ oder als Summenformel C₈H₁₁N, von denen es sechs Konstitutionsisomere gibt. Man kann sie als Amino-Derivate der Xylole auffassen. Sie entstehen u. a. als Nebenprodukte bei der fraktionierten Destillation von Steinkohlenteer.

Die Xylidine sind normalerweise gelbliche Flüssigkeiten (mit Ausnahme des Feststoffs 3,4-Xylidin) und besitzen einen aminartigen Geruch. Sie verfärben sich bei Lichteinwirkung und Luftkontakt. Sie sind schwer löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether. Xylidine sind zumeist giftig.

Xylidine
Name	2,3-Xylidin	2,4-Xylidin	2,5-Xylidin	2,6-Xylidin	3,4-Xylidin	3,5-Xylidin
Andere Namen	2,3-Dimethylanilin, 1-Amino- 2,3-dimethylbenzol	2,4-Dimethylanilin, 1-Amino- 2,4-dimethylbenzol	2,5-Dimethylanilin, 1-Amino- 2,5-dimethylbenzol	2,6-Dimethylanilin, 1-Amino- 2,6-dimethylbenzol	3,4-Dimethylanilin, 1-Amino- 3,4-dimethylbenzol	3,5-Dimethylanilin, 1-Amino- 3,5-dimethylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	87-59-2	95-68-1	95-78-3	87-62-7	95-64-7	108-69-0
	1300-73-8 (Isomerengemisch)[1]
PubChem	6893	7250	7259	6896	7248	7949
ECHA-InfoCard	100.001.596	100.002.219	100.002.229 (100.208.101)	100.001.599	100.002.217	100.003.280
	100.013.720 (Isomerengemisch)
Summenformel	C8H11N
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig				fest	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose, durch Licht und Luft gelblich bis rötlich braune Flüssigkeiten bzw. Feststoff, mit aminartigem Geruch
Schmelzpunkt	2 °C[2]	−16 °C[3]	15,5 °C[4]	11,2 °C[5]	51 °C[6]	9,8 °C[7]
Siedepunkt	222 °C[2]	214 °C[3]	218 °C[4]	215 °C[5]	228 °C[6]	220 °C[7]
pKs-Wert[8] (der konjugierten Säure BH+)	4,70	4,89	4,53	3,95	5,17	4,91
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[2][3][4]			Achtung[5]	Gefahr[6][7]
H- und P-Sätze	331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​411		301+311+331​‐​373​‐​411	302​‐​312​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351​‐​411	331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​411
	keine EUH-Sätze		keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​273​‐​280 301+310​‐​311	273​‐​280​‐​301+310​‐​311	273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​314	273​‐​391​‐​501	280​‐​273​‐​304+340 302+352​‐​309+310	261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311

2,3, 2,5-,2,6- und 3,4-Dimethylanilin kommen natürlich in Tabak vor.^{[9][10][11][12]}

Technisch werden Xylidine durch Umsetzung eines Isomerengemisches der Xylole gewonnen. Durch Nitrierung bilden sich daraus die Nitroxylole, aus denen durch Reduktion die Xylidine zugänglich sind. Das Produkt ist dabei ein Isomerengemisch. Zur Trennung dieses Gemisches wird Salzsäure zugesetzt, wobei sich ein Kristallbrei abscheidet, der im Wesentlichen aus dem Hydrochlorid des 2,6-Xylidins besteht.

Im Allgemeinen werden die Xylidine zur Produktion von Farbstoffen, Pestiziden und anderen Chemikalien verwendet. Ferner wird das 2,3-Isomer zur Herstellung von Mefenaminsäure eingesetzt, das 2,6-Isomer zu Anästhetika umgesetzt (z. B. Lidocain) und das 3,4-Isomer zu Vitamin B₂. Das technische Xylidin findet fast ausschließlich zur Darstellung von Azofarbstoffen Anwendung, es wurde jedoch auch als Bestandteil des Raketentreibstoffs Tonka verwendet.

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Wiktionary: Xylidine – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 1300-73-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 87-59-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 95-68-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2,5-Xylidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 87-62-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 95-64-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 108-69-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
8. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
9. ↑ 2,3-DIMETHYLANILINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
10. ↑ 2,5-DIMETHYLANILINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
11. ↑ 2,6-DIMETHYLANILINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
12. ↑ 3,4-DIMETHYLANILINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.