Xylenolorange

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xylenolorange
Andere Namen	3,3-Bis(N,N-bis(carboxymethyl)amino­methyl)kresolsulfonphthalein
Summenformel	C31H32N2O13S C31H28N2Na4O13S (Tetranatriumsalz)
Kurzbeschreibung	rotbraunes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1611-35-4 3618-43-7 (Tetranatriumsalz) EG-Nummer 216-553-8 ECHA-InfoCard 100.015.049 PubChem 73041 ChemSpider 65838 Wikidata Q286281
Eigenschaften
Molare Masse	672,66 g·mol−1 760,58 g·mol−1 (Tetranatriumsalz)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (510 g·l−1 bei 20 °C, Tetranatriumsalz)[2][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xylenolorange ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es ist das Sulfonanalogon zu Metallphthalein. Es wird als Indikator in der Komplexometrie verwendet.

Chemische Eigenschaften

Xylenolorange enthält eine Sulfonsäure-, vier Carboxy-, zwei Amino- und zwei Hydroxygruppen, die jeweils protoniert bzw. deprotoniert werden können. Bei pH ≈ 4,5 liegt Xylenolorange in einer zitronengelben Form vor.^[4] In dieser Form bildet Xylenolorange mit einigen mehrwertigen Metallionen einen schwachen rot- bis rotviolettgefärbten Komplex, der durch Zugabe eines stärkeren Komplexbildners wie zum Beispiel EDTA wieder zerstört wird.^[5]

Verwendung

Xylenolorange wird als Tetranatriumsalz in der Komplexometrie, vor allem bei der Bismut- und Bleigehaltsbestimmung, als Indikator eingesetzt. Im Gegensatz zu Eriochromschwarz T erfolgt die Titration im sauren Medium bei pH ≈ 4–5. Weiterhin wird Xylenolorange in der Biologie eingesetzt, um Remodellingvorgänge in vivo in Knochen sichtbar zu machen, da es in neu gebildeten Knochen eingelagert wird.^[6] Auch kann es zur Färbung von Mikrorissen in Knochen hergenommen werden, da es an die freien Metallionen der Oberfläche bindet.^[7] Xylenolorange besitzt sein Absorptionsmaximum etwa bei 546 nm und das Emissionsmaximum bei 580 nm^[8] wobei diese sich leicht ändern abhängig von den gebundenen Ionen.

Literatur

• E. Merck (Hrsg.): Komplexometrische Bestimmungen mit Titriplex. Darmstadt.

Weblinks

Commons: Xylenolorange – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Xylenolorange. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Xylenolorange Tetranatriumsalz bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
3. ↑ Eintrag zu Xylenol Orange, sodium salt bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
4. ↑ Skriptum zur Komplexometrie (PDF; 324 kB).
5. ↑ Universität Leipzig, Institut für analytische Chemie:Ausgewählte Titrationen (Memento vom 25. April 2012 im Internet Archive)
6. ↑ Berton A. Rahn, Stephan M. Perren: Xylenol Orange, A Fluorochrome Useful in Polychrome Sequential Labeling of Calcifying Tissues. In: Stain Technology. 46, 1971, S. 125–129; doi:10.3109/10520297109067836.
7. ↑ T. C. Lee, T. L. Arthur, L. J. Gibson, W. C. Hayes: Sequential labelling of microdamage in bone using chelating agents. In: Journal of Orthopaedic Research. 18, 2000, S. 322–325; doi:10.1002/jor.1100180222.
8. ↑ Olympus Fluorochrome Tabelle (Memento vom 4. März 2011 im Internet Archive)