Xanthydrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthydrol
Andere Namen	9-Hydroxyxanthen 9-Xanthenol 9H-xanthen-9-ol
Summenformel	C13H10O2
Kurzbeschreibung	farbloser bis beiger Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-46-0 EG-Nummer 201-996-1 ECHA-InfoCard 100.001.815 PubChem 72861 ChemSpider 65693 Wikidata Q4021716
Eigenschaften
Molare Masse	198,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	127–128 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Methanol (50 g·l−1)[1] löslich in Chloroform[2] praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xanthydrol ist eine heterocyclische chemische Verbindung.

Gewinnung und Darstellung

Xanthydrol kann durch Reduktion von Xanthon mit Natriumamalgam in alkoholischer Lösung gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

Xanthydrol ist ein farbloser bis beiger Feststoff, der löslich in Methanol ist.^[1] Es lässt sich leicht zum Xanthon oxidieren und bildet mit Mineralsäuren Salze.^[2]

Verwendung

Xanthydrol wird als Derivatisierungsreagenz bei der Bestimmung von Acrylamid in Oberflächen- und Trinkwasser nach der GC-MS-Methode und von Harnstoff (zum Beispiel in Blut^[3]) durch HPLC mit Fluoreszenzerkennung verwendet.^[1] Es wird auch zur Phenolbestimmung sowie als Reagens bei der dünnschichtchromatographischen Bestimmung von Indol und Indolderivaten verwendet.^[2]

Als Xanthydrol-Reaktion wird die Reaktion von Xanthydrol, Essigsäure und Salzsäure mit 2-Desoxyzucker und 2,6-Didesoxyzucker unter Bildung von Farbprodukten bezeichnet.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt Xanthydrol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f} Lexikon der Chemie: Xanthydrol - Lexikon der Chemie, abgerufen am 25. September 2017.
3. ↑ R. S. T. BOWDEN: The Estimation of Blood Urea by the Xanthydrol Reaction. In: Journal of Small Animal Practice. 3, 1962, S. 217, doi:10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x.
4. ↑ Gerhard Franz, Hildegard Koehler: Drogen und Naturstoffe Grundlagen und Praxis der chemischen Analyse. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-77376-1, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).