Xanthohumol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthohumol
Andere Namen	1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-propenon
Summenformel	C21H22O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6754-58-1 EG-Nummer (Listennummer) 614-078-4 ECHA-InfoCard 100.123.285 PubChem 639665 ChemSpider 555077 DrugBank DB15359 Wikidata Q408088
Eigenschaften
Molare Masse	354,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172 °C[1]
Löslichkeit	0,0013 g·l−1 in Wasser (23 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​400 P: 273​‐​280[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

(c) soebe, CC BY-SA 3.0

Bei Xanthohumol handelt es sich um ein prenyliertes Pflanzenpolyphenol, das den Chalkonen zugeordnet wird und bisher ausschließlich im Hopfen nachgewiesen werden konnte. Dabei weisen die Bitterhopfensorten einen deutlich höheren Gehalt an Xanthohumol auf als Aromasorten. Beim Brauprozess wird Xanthohumol weitestgehend durch das Erhitzen in Isoxanthohumol umgewandelt.^[3]

In Tests zeigte sich Xanthohumol als wirksam gegen die Entstehung und Entwicklung von Krebszellen.^[4][1] Die chemopräventive Wirkung von Isoxanthohumol ist deutlich geringer.^[3] Die Privatbrauerei Hoepfner entwickelte ein 2004 patentiertes Verfahren, um Bier mit einem erhöhten Xanthohumol-Gehalt zu brauen.^[5]

An der Lanzhou-Universität in China konnte in Laborversuchen festgestellt werden, dass Xanthohumol die Nervenzellen des Gehirns schützen kann und dadurch möglicherweise helfen könnte, bei Erkrankungen wie Alzheimer oder Parkinson den Krankheitsverlauf zu verlangsamen.^[6]

An den Universitäten Hohenheim und Tübingen wird das Flavonoid als möglicher Wirkstoff gegen SARS-CoV-2 untersucht: In Zellkulturen hemmt Xanthohumol und seine Derivate das für die Virusvermehrung benötigte Enzym SARS-CoV-2 Papain-like-protease (PLpro).^[7]

Literatur

• Overk CR, Guo J, Chadwick LR, et al.: In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin. In: Chemico-Biological Interactions. 176. Jahrgang, Nr. 1, Oktober 2008, S. 30–39, PMID 18619951, PMC 2574795 (freier Volltext). 
• Christoph Michael Dorn: Analysis of the effects of xanthohumol on hepatic homeostasis, inflammation, fibrosis and cancerogenesis. Dissertation, Universität Regensburg, 2009. urn:nbn:de:bvb:355-opus-13613
• Chadwick LR, Pauli GF, Farnsworth NR: The pharmacognosy of Humulus lupulus L. (hops) with an emphasis on estrogenic properties. In: Phytomedicine. 13. Jahrgang, Nr. 1–2, Januar 2006, S. 119–131, PMID 16360942, PMC 1852439 (freier Volltext). 
• Koo JH, Kim HT, Yoon HY, et al.: Effect of xanthohumol on melanogenesis in B16 melanoma cells. In: Experimental & Molecular Medicine. 40. Jahrgang, Nr. 3, Juni 2008, S. 313–319, PMID 18587269, PMC 2679287 (freier Volltext). 

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Xanthohumol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2012.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Xanthohumol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b} A. Forster, A. Gahr, M. Ketterer, B. Beck und S. Massinger: Xanthohumol in Bier – Möglichkeiten und Grenzen einer Anreicherung. In: Monatsschrift für Brauwissenschaft 55(9/10):184-194, 2002.
4. ↑ Gerhauser C, Alt A, Heiss E, et al.: Cancer chemopreventive activity of Xanthohumol, a natural product derived from hop. In: Molecular Cancer Therapeutics. 1. Jahrgang, Nr. 11, September 2002, S. 959–969, PMID 12481418 (aacrjournals.org [PDF; abgerufen am 25. September 2010]). 
5. ↑ Patent DE10320250C5: Verfahren zur Herstellung eines Getränkes. Angemeldet am 7. Mai 2003, veröffentlicht am 19. Februar 2015, Anmelder: Privatbrauerei Hoepfner GmbH & Co Kommanditgesellschaft, Erfinder: F. G. Hoepfner et al.‌
6. ↑ Stoppt Bier-Inhaltsstoff Alzheimer und Parkinson? In: aponet.de. 30. Januar 2015, abgerufen am 13. August 2015. 
7. ↑ {{PTAheute 3:6,2024. }}