Woollins’ Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Woollins’ Reagenz
Andere Namen	2,4-Diphenyl-1,3,2,4-diselenadiphosphetan-2,4-diselenid
Summenformel	C12H10P2Se4
Kurzbeschreibung	rote Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122039-27-4 EG-Nummer (Listennummer) 627-200-6 ECHA-InfoCard 100.155.582 PubChem 5066075 Wikidata Q415207
Eigenschaften
Molare Masse	532,00 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	192–204 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​373​‐​410 P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Woollins’ Reagenz ist eine Chemikalie, genauer eine phosphor- und selenhaltige organische Verbindung und kann als Selenanalogon des Lawessons Reagenz' betrachtet werden.

Herstellung

Woollins’ Reagenz wird in hoher Reinheit und Ausbeute durch die Reaktion von Dichlorphenylphosphin mit Natriumselenid (hergestellt durch Umsetzung von elementarem Selen mit Natrium in flüssigem Ammoniak) synthetisiert.^[4] Alternativ kann es auch durch die Reaktion des Pentamers (PPh)₅ mit elementarem Selen hergestellt werden.^[5]

Verwendung

Woollins’ Reagenz hat sich als nützlich für die Herstellung von Selenocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen.^[6] So wurde die Synthese von Selenoamiden (Selenanaloga von Carbonsäureamiden und Thionamiden) und Selenoaldehyden (Selenanaloga von Aldehyden) beschrieben. Die Umsetzung von Woollins’ Reagenz mit Carbonsäuren, Alkenen, Alkinen und Nitrilen ist ebenfalls bekannt.^[7]

Siehe auch

Lawessons Reagenz

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Woollins’ Reagent bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag selenium compounds with the exception of cadmium sulphoselenide and those specified elsewhere in this Annex im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin, J. Derek Woollins: A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles. In: Chemistry – A European Journal. 11, 2005, S. 6221–6227, doi:10.1002/chem.200500291.
5. ↑ M. J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin und J. Derek Woollins, Heteroatom Chemistry 1990, 351.
6. ↑ Pravat Bhattacharyya und J. Derek Woollins: Selenocarbonyl synthesis using Woollins reagent in Tetrahedron Letters 42 (2001) 5949–5951, doi:10.1016/S0040-4039(01)01113-3.
7. ↑ Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin und J. Derek Woollins: Heterocycle formation using [PhP(Se)(μ-Se)]₂. The crystal structures of [PhP(Se)(μ-Se)]₂, PhP(Se)Se₂(C₇H₁₀) and PhP(Se)(μ-Se)(μ-NPh)P(Se)Ph in J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 300–303, doi:10.1039/B008071N.