Wachssäuren

Die Wachssäuren sind meistens langkettige, gesättigte Fettsäuren mit ≥ 22 C-Atomen, welche die typischen Bestandteile von Wachsen sind. Sie bilden eine Untergruppe der unverzweigten Alkansäuren. Die Grenze zwischen den Fettsäuren und den Wachssäuren ist willkürlich und wird bei 22 Kohlenstoffatomen angesetzt, die kürzeste Wachssäure ist also die Behensäure (C22H44O2 / C21H43COOH). Es sind sowohl gerade wie ungerade Anzahlen Kohlenstoffatome möglich.

Zu den Wachssäuren zählen eigentlich auch kürzerkettige Fettsäuren z. B. die gesättigten Hydroxysäuren Sabininsäure sowie die Junipersäure, welche in den Blattwachsen von Nadelhölzern vorkommen, und die Thapsiasäure, eine Dicarbonsäure die im Thapsiaharz (Thapsia garganica) vorkommt.[1]

Wachssäuren ab C22
Zahl der C-Atome : DoppelbindungenTrivialnameChemische BezeichnungBruttoformelVorkommenSchmelzpunktSiedepunkt
22:0BehensäureDocosansäureC21H43COOHin geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten, Wollfett, Carnaubawachs und Montanwachs79,5–80,5 °C[2][3]306 °C (50 Torr)[4]
23:0TricosansäureC22H45COOHPflanzenlipide77–79 °C[5]
24:0LignocerinsäureTetracosansäureC23H47COOHeinige Rindenwachse, Tallöl, Carnaubawachs, versch. Pflanzenöle, Bestandteil der Sphingomyeline81,5–84,5 °C[5]
25:0PentacosansäureC24H49COOHMontanwachs, Bienenwachs82,5–84,5 °C[5]
26:0CerotinsäureHexacosansäureC25H51COOHBienenwachs, Carnaubawachs, Montanwachs, Wollschweiß88,5 °C[4]–[4]
27:0CarbocerinsäureHeptacosansäureC26H53COOHMontanwachs, Torfwachs, Chinawachs[6][7]82 °C; 87,6 °C[1][8]
28:0MontansäureOctacosansäureC27H55COOHMontanwachs, Bienen- und Chinawachs90,9 °C[4]–[4]
29:0NonacosansäureC28H57COOHMontanwachs, Torfwachs[9]90,3 °C[8]
30:0MelissinsäureTriacontansäureC29H59COOHSelinum-, Trichosanthes- und Pericampylus-Arten, Bienen- und Montanwachs93,6 °C[4]–[4]
31:0HentriacontansäureC30H61COOHBlattwachse[7]93,1 °C[8]
32:0LaccersäureDotriacontansäureC31H63COOHStocklack, Wollfett, Montanwachs, Blattwachse96 °C[10]
33:0PsyllinsäureTritriacontansäureC32H65COOHPsyllawachs (Erlenblattfloh Psylla alni), Propolis von Bienen und Hummeln96,5 °C[11]
34:0GeddinsäureTetratriacontansäureC33H67COOHBaumwoll-, Carnauba-, Candelillawachs, Geddahwachs (Wildbienenwachs)98,4 °C[12]

In der Literatur findet sich auch die Carnaubasäure (24:0), die Konstitution ist aber unbestimmt, hingegen der Schmelzpunkt von 72,5 °C scheint ungefähr klar zu sein. Sie wird auch manchmal mit dem Isomer, der Lignocerinsäure (24:0) gleichgesetzt, dies ist aber aufgrund des stark unterschiedlichen Schmelzpunktes unwahrscheinlich.[5][13] Es scheint sehr wahrscheinlich, dass es sich bei der Carnaubasäure nicht um eine eigene Fettsäure handelt, sondern um Proben von Lignocerinsäure, welche mit anderen Säuren verunreinigt sind.[3]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ a b K. Boresch, F. Dühring u. a.: Pflanƶenernährung. Springer, 1931, ISBN 978-3-642-98786-1 (Reprint), S. 91.
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92. Auflage. (Internet-Version: 2011), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-236.
  3. ↑ a b Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 294 f.
  4. ↑ a b c d e f g David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4 – 3-523.
  5. ↑ a b c d Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34 f, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 1. November 2017.
  6. ↑ J. E. Gieseking: Soil Components. Volume 1: Organic Components, Springer, 1975, ISBN 978-3-540-06861-7.
  7. ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Vol. 4: F–Mer, Sixth Edition, Chapman & Hall, 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3391, 3395.
  8. ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93. Auflage. (Internet-Version: 2012), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Biochemistry, S. 7-8.
  9. ↑ Raymond E. Kirk, Donald F. Othmer: Encyclopedia of Chemical Technology. Vol. 6, 1951, S. 258.
  10. ↑ John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, S. 1957 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ John Buckingham: Dictionary of Natural Products. Supplement 4, Chapman & Hall, 1998, ISBN 0-412-60440-X, S. 336.
  12. ↑ Derek Marsh: Handbook of Lipid Bilayers, Second Edition. CRC Press, 2013, S. 36 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. 1. Band, 2. Hälfte, Springer, 1911, ISBN 978-3-642-88963-9, S. 1018.
  • Eintrag zu Wachssäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. September 2014.