Vinyltributylzinn

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vinyltributylzinn
Andere Namen	Tributyl(vinyl)stannan Tributylstannyl-ethylen Vinyl-tributylstannan Tributyl(vinyl)zinn
Summenformel	C14H30Sn
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7486-35-3 EG-Nummer 231-291-4 ECHA-InfoCard 100.028.447 PubChem 81998 ChemSpider 74003 Wikidata Q72510158
Eigenschaften
Molare Masse	317,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,085 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	104–106 (3,5 mmHg)[1]
Löslichkeit	löslich in Chloroform[2]
Brechungsindex	1,478 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​312​‐​315​‐​319​‐​360FD​‐​372​‐​410 P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vinyltributylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Vinyltributylzinn kann durch Reaktion von Vinylmagnesiumbromid mit Tributylzinnchlorid gewonnen werden.^[3] Derivate können durch Pyrolyse von Alkyltributylzinnacetaten bei hohen Temperaturen gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Vinyltributylzinn ist eine farblose Flüssigkeit,^[1] die löslich in Chloroform ist.^[2]

Verwendung

Vinyltributylzinn kann als Vinyl-Nucleophil für Bromacetylene und Bromaromaten verwendet werden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Datenblatt Vinyltributylzinn, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2023 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Tributyl(vinyl)tin bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 29. September 2023 (PDF).
3. ↑ Organic Syntheses Procedure - Org. Synth. 1959, 39, 10. In: orgsyn.org. Abgerufen am 29. September 2023 (englisch).  doi:10.15227/orgsyn.039.0010
4. ↑ J. Georges Duboudin, Michel Petraud, Max Ratier, Bruno Trouve: A new route to vinyltributyltin compounds by flash pyrolysis of alkyltributyltin acetates. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 288, Nr. 1, 1985, S. C6–C8, doi:10.1016/0022-328X(85)80112-1.