Vinylazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vinylazid
Andere Namen	Azidoethen Vinylazoimid (veraltet) Triazoethylen (veraltet)
Summenformel	C2H3N3
Kurzbeschreibung	schwach gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7570-25-4 PubChem 12841953 ChemSpider 11315062 Wikidata Q82369965
Eigenschaften
Molare Masse	69,065 g·mol−1
Siedepunkt	26 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vinylazid (auch: Azidoethen) ist eine chemische Verbindung, die isomer zu 1,2,3-1H-Triazol ist. Es hat einen Geruch der dem von Ethen ähnelt.

Vinylazid wurde erstmals durch Eliminierung von Iodwasserstoff aus 1-Iodethyl-2-azid mit alkoholischem Kaliumhydroxid hergestellt.^[1]

Vinylazid reagiert mit Brom unter Addition. Da in dieser Additionsverbindung an das eine Kohlenstoffatom sowohl die Azidgruppe als auch das Bromatom gebunden ist handelt es sich dabei um ein Derivat von Acetaldehyd. Mit Wasser setzt die Additionsverbindung Bromacetaldehyd frei. Anders als erwartet lagert Vinylazid nicht zum Triazol um.^[1]

1. ↑ ^{a b c d} M. O. Forster, S. H. Newman: CCLXIII.—The triazo-group. Part XV. Triazoethylene (vinylazoimide) and the triazoethyl halides. In: Journal of the Chemical Society. Band 97, 1910, S. 2570–2579, doi:10.1039/CT9109702570. 
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.