Ethenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethenol
Andere Namen	Vinylalkohol Hydroxyethen Hydroxyethylen
Summenformel	C2H4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-75-5 EG-Nummer 209-183-3 ECHA-InfoCard 100.008.350 PubChem 11199 Wikidata Q409591
Eigenschaften
Molare Masse	44,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethenol, auch Vinylalkohol, Hydroxyethen oder Hydroxyethylen genannt, ist ein instabiler ungesättigter Alkohol (Alkenol) mit der chemischen Formel C₂H₄O (H₂C=CHOH).

Tautomerie

Tautomeres Gleichgewicht zwischen Ethanal (Acetaldehyd, links) und Ethenol (Vinylalkohol, rechts)

Vinylalkohol ist das einfachste Enol; es isomerisiert in freiem Zustand unter Normalbedingungen sofort zu seinem Tautomer Acetaldehyd, sofern es nicht – etwa als Eisencarbonyl- oder Platin-Komplex Pt(acac)(η²-C₂H₃OH)Cl^[2] – stabilisiert wird. Stabil sind auch die Ether (Vinylether) und Ester (Vinylester) von Ethenol.^[3]

Der thermoplastische Polyvinylalkohol (PVA oder PVOH), welcher von diesem Monomer abgeleitet ist, kann daher nur indirekt durch die Polymerisation von Vinylacetaten und der folgenden Hydrolyse von Polyvinylacetaten hergestellt werden.

Interstellares Vorkommen

Zwischen Mai und Juni 2001 haben die Astronomen A. J. Apponi und Barry E. Turner mit Hilfe des 12-m-Radioteleskops der National Science Foundation im Kitt-Peak-Nationalobservatorium Ethenol in der molekularen Wolke Sagittarius B gefunden.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vinyl alcohol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. April 2018.
2. ↑ F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui: Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II), in: Journal of the American Chemical Society, 1973, 95, S. 2483–2486. doi:10.1021/ja00789a011.
3. ↑ Eintrag zu Vinylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Dezember 2011.
4. ↑ B. E. Turner, A. J. Apponi: Microwave Detection of Interstellar Vinyl Alcohol, CH₂=CHOH, in: Astrophysical Journal, 561, L207–L210, 2001 November 10; Volltext.