Vinpocetin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Vinpocetin
Andere Namen	(+)-cis-Apovincaminsäureethylester (3α,16α)-Eburnamenin-14-carboxyl­säureethylester (15S,19S)-15-Ethyl-1,11-diazapenta­cyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaen-17-carbonsäureethylester
Summenformel	C22H26N2O2
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42971-09-5 EG-Nummer 256-028-0 ECHA-InfoCard 100.050.917 PubChem 443955 ChemSpider 392007 DrugBank DB12131 Wikidata Q420288
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX18
Eigenschaften
Molare Masse	350,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	149 bis 152°C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Dichlormethan, Methanol[1], Chloroform und Mineralsäuren[2] schwer löslich in wasserfreiem Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	503 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vinpocetin ist ein halbsynthetischer Abkömmling des (+)-Vincamins, dem Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün, und wird als Arzneistoff verwendet.

Vinpocetin bewirkt in vivo eine Erweiterung der Blutgefäße im Gehirn (zerebrale Vasodilatation) und erhöht den zerebralen Catecholaminstoffwechsel. Es hemmt u. a. die Phosphodiesterase Typ 1.^[4] Der genaue Wirkungsmechanismus ist jedoch nicht bekannt.^[2]

Als Anwendungsgebiete werden zerebrovaskuläre Störungen, Demenz und schwaches bis mittelstarkes Psychosyndrom angegeben. Die Wirksamkeit von Vinpocetin für die Anwendung bei der Alzheimer-Krankheit ist umstritten.^[2]

Als Nebenwirkungen werden unter anderem Kopfschmerzen, Schlafstörungen, gastrointestinale Störungen, Blutdruckabfall und eine erhöhte Herzfrequenz (Tachykardie) angegeben.^[2]

Vincopocetinhaltige Arzneimittel (Cavinton^®) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Vinpocetin ist als Arzneistoff im Europäischen Arzneibuch monografiert.^[5]

Außer als Arzneistoff wird Vinpocetin auch als chirales Reagenz in stereoselektiven Synthesen verwendet.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag VINPOCETINE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 30. April 2009.
2. ↑ ^{a b c d e f} Kommentar zum Europäischen Arzneibuch 6.0, Loseblattsammlung, 30. Lfg. 2008.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Vinpocetine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
4. ↑ Medina AE, Krahe TE, Ramoa AS. Restoration of neuronal plasticity by a phosphodiesterase type 1 inhibitor in a model of fetal alcohol exposure. J Neurosci. 2006; 26:1057–1060. PMID 16421325.
5. ↑ Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Grundwerk 2008, 6.0/2139.

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