Vinburnin
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Strukturformel des (all-S)-(–)-Isomers | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Freiname | Vinburnin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C19H22N2O | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
ATC-Code | C04AX17 | ||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | peripherer Vasodilator | ||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 294,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Vinburnin [auch L-Eburnamonin bzw. (–)-Eburnamonin] ist ein Stoff aus der Gruppe der Vincaalkaloide.
Vorkommen
Es entsteht durch saure Hydrolyse aus Vincamin, dem Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün (Vinca minor). Das Enantiomer (+)-Eburnamonin kommt genuin in Hunteria eburnea, ebenfalls einer Pflanze aus der Familie der Hundsgiftgewächse, die racemische Form (±)-Eburnamonin in Vinca minor vor.[1][3]
Wirkung
Vinburnin gehört zur Gruppe der peripher gefäßerweiternden Stoffe und soll die zerebrale Durchblutung und den zerebralen Stoffwechsel positiv beeinflussen. Dementsprechend ist Vinburnin Bestandteil von Arzneimitteln zur Behandlung zerebraler Durchblutungsstörungen und Hirnleistungsstörungen, wie z. B. leichte altersbedingte Hirnminderleistung [Handelsname: Cervoxan (F, E)]. In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird die Substanz nicht als Arzneistoff verwendet. In etlichen anderen europäischen Ländern sind derartige Fertigarzneimittel inzwischen vom Markt genommen worden.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 13. Auflage. 2006, S. 615.
- ↑ harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (3α,16α)-eburnamenin-14(15H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juli 2020. Für diesen Stoff liegt noch keine
- ↑ Manfred Hesse: Alkaloide: Fluch oder Segen der Natur? In: Helvetica Chimica Acta, 2000, ISBN 3-906390-19-5, S. 196.
- ↑ ABDA-Datenbank; abgerufen im Mai 2009.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
Strukturformel von (all-S)-(–)-Vinburnin
Autor/Urheber: 4028mdk09, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Blaue Blüten des Kleinen Immergrün (Vinca), fotografiert in Nordbaden (Baden-Württemberg, Deutschland)