Vinblastin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Vinblastin
Andere Namen	Vincaleukoblastin
Summenformel	C46H58N4O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 865-21-4 143-67-9 (Sulfat) EG-Nummer 212-734-0 ECHA-InfoCard 100.011.577 PubChem 241903 ChemSpider 211446 DrugBank DB00570 Wikidata Q282629
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01CA01
Wirkstoffklasse	Zytostatikum Indolalkaloid
Eigenschaften
Molare Masse	810,97 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sulfat Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vinblastin (Handelsname Velbe^®) ist ein Chemotherapeutikum, das als Mitosehemmer in der Chemotherapie bei Krebspatienten eingesetzt wird. Vinblastin bindet an das Protein Tubulin und hemmt so die Ausbildung von Mikrotubuli. Mikrotubuli sorgen bei der Zellteilung dafür, dass die jeweiligen Chromosomenpaare der neu entstandenen Zellen auseinandergezogen werden. Dadurch verhindern Vincaalkaloide die Zellteilung und beeinflussen so besonders die sich schnell teilenden Zellen in Tumoren. Außerdem blockieren sie die DNA- und RNA-Synthese.^[2] Zur Gruppe der Vincaalkaloide gehören auch Vincristin, Vindesin und Vinorelbin.

Vorkommen

Rosafarbene Catharanthe

Der Naturstoff Vinblastin zählt zu den Alkaloiden und findet sich in der Rosafarbenen Catharanthe (Catharanthus roseus, früher Vinca rosea genannt). Vinblastin ist der bekannteste Vertreter einer ganzen Gruppe von Alkaloiden aus dieser Pflanzenart, den so genannten Vincaalkaloiden.

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Vinblastatin kann die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie nach angemessener Probenvorbereitung eingesetzt werden.^[3][4][5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Vinblastine sulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
2. ↑ Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage. S. 895.
3. ↑ T Kosjek, T Dolinšek, D Gramec, E Heath, P Strojan, G Serša, M Čemažar: Determination of vinblastine in tumour tissue with liquid chromatography-high resolution mass spectrometry. In: Talanta, 2013 Nov 15, 116, S. 887–893, PMID 24148490
4. ↑ S Gao, J Zhou, F Zhang, H Miao, Y Yun, J Feng, X Tao, W Chen: Rapid and sensitive liquid chromatography coupled with electrospray ionization tandem mass spectrometry method for the analysis of paclitaxel, docetaxel, vinblastine, and vinorelbine in human plasma. In: Ther Drug Monit., 2014 Jun, 36(3), S. 394–400, PMID 24365981
5. ↑ YH Choi, KP Yoo, J Kim: Supercritical fluid extraction and liquid chromatography-electrospray mass analysis of vinblastine from Catharanthus roseus. In: Chem Pharm Bull (Tokyo), 2002 Sep, 50(9), S. 1294–1296, PMID 12237558

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