Vernolsäure

Strukturformel
Strukturformel des (12R,13S)-Isomers
Allgemeines
Name	Vernolsäure
Andere Namen	(12R,13S)-12,13-Epoxy-9-cis-octadecensäure (IUPAC) (9Z,12S,13R)-12,13-Epoxyoctadec-9-ensäure cis-12,13-Epoxyölsäure Leukotoxin B Isoleukotoxin
Summenformel	C18H32O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 503-07-1 [(+)-Form] 32381-42-3 [(–)-Form] 17966-13-1 [(±)-(Racemat)] PubChem 5281128 ChemSpider 4444572 Wikidata Q7922031
Eigenschaften
Molare Masse	296,45 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	32,5 °C [(+)-Form][1] 30–31 °C [(–)-Form][2] 35–36 °C [(±)-(Racemat)][1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vernolsäure ist eine natürlich vorkommende, ungesättigte und epoxidierte Fettsäure. Sie wurde zuerst im Jahr 1954 im Vernoniaöl, dem Samenöl der Baccharoides anthelmintica (Syn.: Vernonia anthelmintica), nachgewiesen.^[4]

Ein Isomer ist die Coronarsäure. Die Vernolsäure und die Coronarsäure sind die am häufigsten natürlich vorkommenden epoxierten Fettsäuren.^[1]

Vorkommen

Vernolsäure ist der Hauptbestandteil des Vernoniaöls. Dieses wird bevorzugt aus den Samen (Achänen) der Korbblütler (Asteraceae) Centrapalus pauciflorus (Syn.: Vernonia galamensis) und Baccharoides anthelmintica (Syn.: Vernonia anthelmintica) extrahiert. In ebenso hohen Konzentrationen kommt sie auch in Acilepis aspera (Syn.: Vernonia roxburghii), Vernonia volkameriifolia, Vernonia lasiopus und in Shorea laevis vor. Die Samen enthalten bis etwa 43 % Öl, das wiederum zu 54 bis 80 % aus Vernolsäure besteht. Auch kommt sie in größeren Mengen von über 50 % in Euphorbia lagascae sowie in der Kornblumenaster (Stokesia laevis), im Cephalocroton cordofanus und in Crepis-Arten vor. Meistens kommt in den Asteraceae das (+)-Isomer vor.^[1][5] Auch kommt sie in anderen Arten in tieferen Konzentrationen und auch als (−)-Isomer vor.^[6]

Verwendung

Vernolsäurehaltige Öle eignen sich zur Herstellung von Epoxidharzen.^[7] Es ist in der Anwendung vergleichbar mit epoxidiertem Leinöl.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapmen & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 50 f, 106, 120.
2. ↑ J. M. Osbond: 1043. Essential fatty acids. Part II. Synthesis of (±)-vernolic, linoleic, and γ-linolenic acid. In: J. Chem. Soc. 1961, S. 5270 ff, doi:10.1039/jr9610005270.
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ F. D. Gunstone: Fatty acids. Part II. The nature of the oxygenated acid present in Vernonia anthelmintica (Willd.) seed oil. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1954, S. 1611, doi:10.1039/JR9540001611.
5. ↑ Frank D. Gunstone, Fred B. Padley: Lipid Technologies and Applications. Marcel Dekker, 1997, ISBN 0-8247-9838-4, S. 760.
6. ↑ Denis J. Murphy: Plant Lipids. Blackwell, 2005, ISBN 1-4051-1904-7, S. 90 f.
7. ↑ Ursula Biermann, Uwe Bornscheuer, Michael A. R. Meier, Jürgen O. Metzger, Hans J. Schäfer: Fette und Öle als nachwachsende Rohstoffe in der Chemie. In: Angewandte Chemie. 123, 2011, S. 3938–3956, doi:10.1002/ange.201002767.