Vanoxerin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Vanoxerin
Andere Namen	1-[2-(4,4-Difluorbenzhydryloxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazin GBR-12909
Summenformel	C28H32F2N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67469-69-6 67469-78-7 (Dihydrochlorid) PubChem 3455 ChemSpider 3337 DrugBank DB03701 Wikidata Q2510480
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Dopamin-Wiederaufnahme-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	450,56 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vanoxerin, auch unter dem Namen GBR-12909 bekannt, ist ein Piperazin-Derivat, das beim Menschen als selektiver Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (SDRI) wirkt. Es wurde als Ersatzstoff zur Behandlung von Kokainabhängigen entwickelt, um die psychischen Entzugserscheinungen abzumildern. GBR-12909 bindet hierbei wie Kokain den Dopaminwiederaufnahmetransporter, jedoch 100× stärker ohne dabei einen nennenswerten stimulierenden Effekt zu haben, da es im Gegensatz zu Kokain die gleichzeitige Ausschüttung von Dopamin unterbindet. Auch die Halbwertszeit von Vanoxerin ist wesentlich länger als bei Kokain.^[2]

Seit 2006 befindet sich Vanoxerin in der zweiten Phase, d. h., es werden Versuche an Menschen unternommen.

Es wurde auch ein Caprinsäure-Ester eines Hydroxy-Vanoxerins entwickelt (DBL-583), der als Depotspritze gegeben werden kann und etwa für einen Monat wirkt.

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt GBR 12909 dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2012 (PDF).
2. ↑ Differential Reinforcing Effects of Cocaine and GBR-12909:Biochemical Evidence for Divergent Neuroadaptive Changes in the Mesolimbic Dopaminergic System The Journal of Neuroscience, December 1, 1996, 16(23): 7416–7427 (PDF; 884 kB).

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