Vanillinmandelsäure

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Vanillinmandelsäure
Andere Namen	VMS (RS)-4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure (±)-4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure rac-4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure (R)-4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure (R)-(−)-4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure (S)-4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure (S)-(+)-4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure
Summenformel	C9H10O5
Kurzbeschreibung	weißes bis beigefarbenes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55-10-7 (Racemat) 41093-71-4 [(R)-Enantiomer] 13244-77-4 [(S)-Enantiomer] EG-Nummer 200-224-0 ECHA-InfoCard 100.000.204 PubChem 1245 ChemSpider 1207 Wikidata Q901369
Eigenschaften
Molare Masse	198,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	131–134 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vanillinmandelsäure (VMS, 3-Methoxy-4-hydroxymandelsäure) ist ein Abbauprodukt von Adrenalin und Noradrenalin – die beide als Hormone im Nebennierenmark gebildet werden und daneben außerdem als Neurotransmitter auftreten – und entsteht aus diesen über Zwischenstufen durch Wirkung der Enzyme Monoaminooxidase (MAO) und Catechol-O-Methyltransferase (COMT). VMS wird als inaktiver Metabolit mit dem Harn ausgeschieden.

Eine Messung von VMS im Urin lässt auf dessen Konzentration im Plasma und darüber hinaus näherungsweise auf die zuvor gebildeten Mengen von Adrenalin und Noradrenalin im Körper zurückschließen, wobei die Spezifität mit 95–100 % hoch ist, während die Sensitivität von der jeweiligen Fragestellung abhängt.

Eine starke Erhöhung von VMS im Sammelurin (>7 mg/24 h) weist auf ein Phäochromozytom oder einen Tumor des Sympathikus hin. Auch als Tumormarker eines Neuroblastoms kann VMS herangezogen werden, dann eher in der Verlaufskontrolle als im Screening der Erkrankung.

Vanillinmandelsäure kann im Urin per HPLC (Flüssigkeitschromatographie) nachgewiesen werden.^[3] Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in Harnproben gelingt durch Einsatz der lipophilen Gelchromatographie an Sephadex LH 20 und anschließender Gaschromatographie der Trimethylsilylderivate.^[4][5] Vorteil dieser Verfahrensweise ist, dass neben der Vanillinmandelsäure auch andere diagnostisch wichtige Substanzen, wie z. B. Homovanillinsäure quantifiziert werden können.

Literatur

• Manfred J. Müller: Ernährungsmedizinische Praxis: Methoden – Prävention – Behandlung. Springer Medizin Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-38230-0, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Vanillinmandelsäure bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
3. ↑ B. M. Eriksson, B. A. Persson, M. Wikström: Determination of urinary vanillylmandelic acid by direct injection and coupled-column chromatography with electrochemical detection. In: Journal of Chromatography B., 527 (1), 1990, S. 11–19. doi:10.1016/S0378-4347(00)82078-2. PMID 2365768.
4. ↑ H.-U. Melchert, H. Hoffmeister: Gaschromatographische Bestimmung von Hydoxyindolessigsäure, Vanillinmandelsäure und Homovanillinsäure. In: Das Medizinische Laboratorium, Band 29, Heft 9, S. 199–206, Hirzel Verlag, Stuttgart 1976.
5. ↑ H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: J Clin Chem Clin Biochem., 15(2), Feb 1977, S. 81–87. PMID 845547.