Usninsäure

Strukturformel
Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name	Usninsäure
Andere Namen	2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3(2H,9bH)-dibenzofurandion USNIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C18H16O7
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125-46-2 [(RS)-(±)-Usninsäure] 7562-61-0 [(R)-(+)-Usninsäure] 6159-66-6 [(S)-(–)-Usninsäure] EG-Nummer 204-740-7 ECHA-InfoCard 100.004.310 PubChem 24211 ChemSpider 22633 Wikidata Q425335
Eigenschaften
Molare Masse	344,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	201–202 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung gibt es bei Infektionen der oberen Atemwege.

Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.^[4] Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C.^[5] Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.^[6] Dabei bildet sich ein racemisches Gemisch mit einem Schmelzpunkt von 197 °C.^[5]

Analytik

Der Gehalt an Usninsäure in einem Extrakt von Flechten lässt sich quantitativ mittels Kapillarelektrophorese bestimmen.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu USNIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Usninsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt (+)-Usnic acid from Usnea dasypoga bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
4. ↑ Oskar Widman: Zur Kenntniss der Usninsäure. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 310, 1900, S. 230, doi:10.1002/jlac.19003100209.
5. ↑ ^{a b} Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110.
6. ↑ Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241.
7. ↑ Kreft, S. et Štrukelj, B. Reversed-polarity capillary zone electrophoretic analysis of usnic acid. Electrophoresis, 22:2755–2757, doi:10.1021/ac990198+.