Ureidopenicilline

Ureidopenicilline (Syn. Acylaminopenicilline^[1]) sind eine Gruppe von Penicillinen mit einer Urea-Seitenkette, welche die Penetration bei gramnegativen Bakterien gegenüber herkömmlichen Penicillinen erhöht. Die Wirkstoffe aus dieser Gruppe sind insbesondere wirksam gegen Pseudomonas aeruginosa, weshalb sie manchmal „antipseudomonale Penicilline“ genannt werden.^[2] Ureidopenicilline sind nicht säurestabil und können daher nur parenteral eingesetzt werden. Als β-Lactam-Antibiotika sind sie empfindlich gegenüber bakteriellen β-Lactamasen. Zur Erweiterung des Wirksamkeitsspektrums können sie mit β-Laktamaseinhibitoren wie Tazobactam oder Sulbactam kombiniert werden.^[1]

Gegenwärtig sind drei Ureidopenicilline in klinischem Gebrauch:^[3]

• 

  Ampicillin, die Basisstruktur, ist kein Ureidopenicillin.

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  Piperacillin

• 

  Azlocillin

• 

  Mezlocillin

Der Begriff Ureidopenicilline leitet sich aus der Struktur der Wirkstoffe ab. Als Basisstruktur kann Ampicillin (ein Penicillin) angesehen werden, das an der Seitenkette in 6-Position substituiert ist. Die dort befindlichen Reste unterscheiden sich, sind aber alle über eine Harnstoff-Teilstruktur („Urea“) verknüpft. Piperacillin trägt im weiteren ein Piperazindion-Rest; Azlocillin einen Pyrazolidinon-Rest, der beim Mezlocillin noch methylsulfoniert ist.

Es wird angenommen, dass der intensivere und breitere Wirkungsgrad zustande kommt, weil die Seitenketten einen längeren Abschnitt des Peptidoglycan-Gerüsts in der Bakterienzellwand nachahmt und dadurch einen besseren induced fit im Penicillin-bindenden Protein ermöglicht.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Praxisorientierte Empfehlungen zur kalkulierten Initialtherapie bakterieller Erkrankungen der Atemwege und des HNO-Bereichs bei Erwachsenen 1. Charakterisierung der Antibiotika
2. ↑ Tan JS, File TM: Antipseudomonal penicillins. In: Medical Clinics of North America. 79, Nr. 4, 1995, S. 679–93. PMID 7791416.
3. ↑ Comparison of the Activities of the New Ureidopenicillins Piperacillin, Mezlocillin, Azlocillin, and Bay k 4999 Against Gram-Negative Organisms. Abgerufen am 15. August 2017.
4. ↑ Azlocillin and Mezlocillin: New Ureido Penicillins. Abgerufen am 15. August 2017.