Uramil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Uramil
Andere Namen	5-Amino-1,3-diazinan-2,4,6-trion (IUPAC) 5-Amino-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidintrion 5-Aminobarbitursäure
Summenformel	C4H5N3O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle, die sich an der Luft rot färben[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-78-5 EG-Nummer 204-277-0 ECHA-InfoCard 100.003.889 PubChem 67051 ChemSpider 60402 Wikidata Q27257904
Eigenschaften
Molare Masse	143,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,497 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	>399,85 °C[3]
Löslichkeit	löslich in Säuren und Alkalien, unlöslich in Wasser und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Uramil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactame. Es ist ein mit einer Aminogruppe substituiertes Derivat der Barbitursäure.

Darstellung und Synthese

Uramil kann durch Reduktion von 5-Nitrobarbitursäure^[5] mit Zinn und Salzsäure synthetisiert werden:^[6]

Eigenschaften

Die farblosen Kristalle von Uramil verfärben sich an der Luft rötlich. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln unlöslich, löst sich jedoch in starken Säuren und Basen. Beim Erhitzen in Kalilauge zersetzt sich Uramil langsam unter Bildung von Ammoniak.^[1]

Uramil entsteht als Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Barbitursäure zu Harnsäure.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Uramil. In: Lexikon der Chemie. Spektrum der Wissenschaft Verlagsgesellschaft, abgerufen am 1. Oktober 2021. 
2. ↑ 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione,5-amino-. In: ChemSrc. 24. Januar 2021, abgerufen am 1. Oktober 2021 (englisch). 
3. ↑ Eintrag zu Uramil bei ChemicalBook, abgerufen am 1. Oktober 2021.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Uramil bei TCI Europe, abgerufen am 1. Oktober 2021.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitrobarbitursäure: CAS-Nummer: 480-68-2, EG-Nummer: 207-557-0, ECHA-InfoCard: 100.006.871, PubChem: 10195, ChemSpider: 9780, Wikidata: Q27271144.
6. ↑ W. W. Hartman, O. E. Sheppard: Uramil In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.012.0084 (PDF).