Umbelliferon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Umbelliferon
Andere Namen	7-Hydroxycumarin 7-Hydroxy-2H-chromen-2-on
Summenformel	C9H6O3
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-35-6 EG-Nummer 202-240-3 ECHA-InfoCard 100.002.038 PubChem 5281426 ChemSpider 4444774 Wikidata Q416196
Eigenschaften
Molare Masse	162,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	226–229 °C (Zers.)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, Chloroform und Eisessig[1] schwer löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Umbelliferon (auch: Hydrangin) ist ein Hydroxy-Derivat des Cumarins und ein Naturstoff.

Vorkommen

Liebstöckel (Levisticum officinale)

Umbelliferon kommt häufig in Gewächsen der Doldenblütler (Apiaceae), z. B. Liebstöckel vor. Im UV-Licht zeigt es eine deutliche blaue Fluoreszenz.^[3]

Verwendung

Umbelliferon dient als pH-Indikator im Bereich 6,5–8,9, in Form einer 0,1%igen wässrigen Lösung als Fluoreszenz-Indikator zum Nachweis von Calcium- und Kupfer-Ionen.^[1]

Es wird in Sonnenschutzmitteln und als optischer Aufheller für Textilien benutzt, ferner dient es als Laserfarbstoff. Synthetische 7-O-Glycoside werden zur fluorimetrischen Bestimmung von Glycosidasen eingesetzt.^[1]

Synthese

Umbelliferon lässt sich mittels Pechmann-Reaktion aus Resorcin und Äpfelsäure herstellen.

Einzelnachweise

^[3]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Umbelliferon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. November 2014.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Umbelliferon (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
3. ↑ ^{a b} P. Drosky et al. Die optischen Aufheller Fraxin und Aesculin ChiuZ 2014, 48, S. 450–459