UDP-Glucose

Strukturformel
Allgemeines
Name	UDP-Glucose
Summenformel	C15H24N2O17P2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 133-89-1 EG-Nummer 205-121-4 ECHA-InfoCard 100.004.657 PubChem 8629 ChemSpider 8308 DrugBank DB01861 Wikidata Q424649
Eigenschaften
Molare Masse	566,30 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

UDP-Glucose (Uridindiphosphat-Glucose) ist ein Nukleotidzucker, welcher nicht süß schmeckt. UDP-Glucose wird im Zuckerstoffwechsel als aktivierte Form von Glucose als Substrat von Glycosyltransferasen verwendet.^[2]

UDP-Glucose ist ein Produkt einer Phosphorsäureanhydrid-Austauschreaktion von Glucose-1-phosphat (G1P) und Uridintriphosphat (UTP).

Bildung

Die Bildung von UDP-Glucose wird durch das Enzym UDP-Glucose-Phosphorylase katalysiert. Die Phosphatgruppe des G1P greift die α-Phosphatgruppe des UTP-Moleküls nucleophil an, wobei Pyrophosphat freigesetzt wird. Dieses wird anschließend von der Pyrophosphatase (anorganische Phosphatase) hydrolytisch zu zwei Phosphatmolekülen abgebaut. Durch die Hydrolyse des Pyrophosphats ist die Gesamtreaktion exergon:

G1P + UTP → UDP-Glc + PP_i (ΔG°'= 0 kJ / mol)

PP_i + H₂O → 2 P_i (ΔG°' = −33,5 kJ / mol)

→ G1P + UTP + H₂O → UDP-Glc + 2 P_i (ΔG°' = −33,5 kJ / mol)

Bedeutung im Stoffwechsel

UDP-Glucose ist der Baustein der Glycogensynthese und spielt somit eine wichtige Rolle im Glucosestoffwechsel. Unter Freisetzung von UDP wird an einen Glycogenstrang ein Glucosemolekül angehängt. Diese Reaktion wird von der Glycogensynthase katalysiert (ΔG°' = −13,4 kJ / mol). Für die Gesamtreaktion zur Verlängerung des Glycogenstrangs um ein Glucosemolekül (Glycogen (n Reste) + G1P + UTP → Glycogen (n+1 Reste) + UDP + 2 P_i) wird insgesamt ein Molekül UTP benötigt. Das entstehende UDP wird durch Reaktion mit ATP (katalysiert von der Nucleosiddiphosphatkinase) erneut zu UTP umgewandelt.^[3]

Siehe auch

• GDP-Mannose

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ T. W. Rademacher, R. B. Parekh, R. A. Dwek: Glycobiology. In: Annual Review of Biochemistry. Band 57, Nr. 1, 1. Juni 1988, S. 785–838, doi:10.1146/annurev.bi.57.070188.004033. 
3. ↑ D. Voet, J. G. Voet, C. W. Pratt: Lehrbuch der Biochemie, Wiley-VCH 2002.