Tyramin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tyramin
Andere Namen	4-Hydroxy-phenylethylamin 2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamin
Summenformel	C8H11NO
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51-67-2 EG-Nummer 200-115-8 ECHA-InfoCard 100.000.106 PubChem 5610 ChemSpider 5408 DrugBank DB08841 Wikidata Q165930
Eigenschaften
Molare Masse	137,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–163 °C[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (11 g·l−1 bei 15 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tyramin ist ein biogenes Amin. Es wird durch Decarboxylierung aus der Aminosäure Tyrosin gebildet.

Vorkommen

Tyramin entsteht bei der Zersetzung von Eiweißen und ist häufig natürlicher Begleitstoff von Nahrungsmitteln, zu deren Fertigung Schritte wie Gärung oder Fermentation gehören, so z. B. viele Käsesorten, Rotweine, Fleisch oder Schokolade. Es ist des Weiteren Inhaltsstoff von Bananen und Misteln – in den Beeren letzterer sogar in toxischer Konzentration.

Medizinische Wirkung

Tyramin wirkt als indirektes Sympathomimetikum, wird jedoch durch Monoaminooxidasen rasch abgebaut, so dass im Normalfall bei oraler Aufnahme keine Kreislaufwirkung beobachtet werden kann. Bei einer gleichzeitig vorliegenden Medikation mit unselektiven MAO-Hemmern kann der Verzehr im Zuge der Hemmung seines Abbaus zu einer Anreicherung des Tyramins mit gegebenenfalls stark ausgeprägter Kreislaufwirkung bis hin zur hypertensiven Krise, unter Umständen mit tödlichen Folgen, führen. Man spricht dann vom sogenannten „Cheese-Effect“. Tyramin ist ein unspezifisches Substrat der Monoaminooxidasen.

Des Weiteren kann Tyramin wie andere biogene Amine (u. a. Histamin in Erdbeeren, in Schalen- und Krustentieren; Serotonin in Bananen und Nüssen) Auslöser für eine Nahrungsmittelallergie sein. Darüber hinaus kann der Konsum tyramin- und histaminreicher Nahrungsmittel einen Auslösefaktor für Migräne darstellen. Tyramin wirkt als Mydriatikum.

Tyramin löst sich schlecht in Tetrahydrofuran und mäßig in Wasser, ist jedoch gut in Dimethylsulfoxid löslich (ca. 100 g/l).

Literatur

Eintrag zu Tyramin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Tyramin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Tyramine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).

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