Twistan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Twistan
Andere Namen	Tricyclo[4.4.0.03,8]decan (IUPAC)
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	Farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 253-14-5 PubChem 5460768 ChemSpider 4574225 Wikidata Q1956169
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162–163 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Twistan ist eine organische Verbindung, welche zu den Polycyclen gehört. Die Verbindung besteht aus zwei verdrillten Cyclohexan-Ringen in einer Boot-ähnlichen Struktur. Der Name geht zurück auf H. W. Whitlock, der der Verbindung den Namen aufgrund ihrer verdrehten (englisch: twisted) Struktur.^[3]

Darstellung

Die Verbindung kann auf vielfältige Wege dargestellt werden. Die erstmalige Synthese von Whitlock erfolgte 1962 ausgehend von Tricyclo[2.2.2.0^1,4]oct-5-en-2-säureethylester innerhalb von 10 Syntheseschritten.^[3] Im Jahr 1967 wurde eine neue, kürzere Synthese ausgehend von 2,7-Dihydroxynaphthalin vorgestellt.^[4]

Eigenschaften

Im Gegensatz zu seinem Isomer Adamantan ist die Verbindung chiral (axiale Chiralität entlang der C₂-Achse, Punktgruppe D₂) und optisch aktiv. Der spezifische Drehwinkel beträgt für das (+)-Isomer ${\displaystyle \alpha _{\text{D}}^{22}=+414}$ für eine Konzentration von 0,489 mol·l⁻¹ in Ethanol.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Twistan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2019.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b} H. W. Whitlock: Tricyclo[4.4.0.0^3,8]decane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 17, September 1962, S. 3412–3413, doi:10.1021/ja00876a047. 
4. ↑ Jean Gauther, Pierre Deslongchamps: A new synthesis of twistane. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1967, S. 297–300, doi:10.1139/v67-052.