Tropisetron

Strukturformel
Strukturformel von Tropisetron
Allgemeines
FreinameTropisetron
Andere Namen
  • 1αH,5αH-Tropan-3α-yl-3-indolcarboxylat
  • (1R,3endo,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl-1H-indol-3-carboxylat
  • Navoban
SummenformelC17H20N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem72165
ChemSpider16736476
DrugBankDB11699
WikidataQ29428
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A04AA03

Wirkstoffklasse

Antiemetikum

Wirkmechanismus

selektive Blockade zentraler 5-HT3-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse284,35 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tropisetron ist ein 5-HT3-Antagonist, der als Antiemetikum zugelassen war. Für seine Verwendung in der Schmerztherapie bestand keine Marktzulassung.[2]

Anwendungsgebiete

Tropisetron wird als Mittel gegen Erbrechen, Brechreiz und Übelkeit benutzt. Insbesondere gilt dies im Zusammenhang mit Chemo- und Strahlentherapie, wo es auch vorbeugend verwendet werden kann. Es findet auch Anwendung zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen.[3] Hierbei wurde eine Überlegenheit von Ondansetron, einem weiteren 5-HT3-Antagonisten, gegenüber Tropisetron in Bezug auf die prophylaktische Wirkung bei Hochrisikopatienten belegt.[4]

Mehrere klinische Studien belegen eine deutliche Schmerzreduktion bei einem Teil der Patienten mit einem Fibromyalgiesyndrom.[5] Die Wirkung hält bei diesen Patienten relativ lange an, ohne dass die Einnahme dauerhaft erfolgen muss. Bei einem anderen Teil der Patienten ist hingegen gar keine Wirkung festzustellen.[6] Mittlerweile wird Tropisetron häufig als Medikament zur Behandlung von Fibromyalgie empfohlen[7][8](Off-Label-Use).

Eine schmerzlindernde Wirkung wurde auch bei einigen rheumatischen Krankheiten und myofaszialen Syndromen festgestellt.[9] Die Wirkung soll bei diesen Krankheitsbildern vergleichbar mit der von Lokalanästhetika wie Lidocain oder Prilocain sein. Hierbei wurde auch ein antiphlogistischer Effekt festgestellt.[9] Wirkungsnachweise gegen Schmerzen gibt es für das myofasziale Syndrom, Arthrose und rheumatoider Arthritis.[10]

Es kann oral und intravenös verabreicht werden.

Wirkmechanismus

Tropisetron blockiert die Wirkung des Nervenbotenstoffes Serotonin an dessen Rezeptoren im Nervensystem. Die analgetische Wirkung entsteht wahrscheinlich durch die Stimulation der Nozizeptoren, die bei der Verhinderung der Aktivierung der 5-HT3-Rezeptoren entsteht.

Tropisetron wird über das Enzym Cytochrom P450 2D6 abgebaut.

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten Nebenwirkungen zählen Kopfschmerzen, Verstopfung und Durchfall. Seltener treten Bluthochdruck, Zittern, Nesselsucht und Atemnot auf. Zudem kann es zu einem Anstieg der Leberenzyme kommen.

Wechselwirkungen

Gleichzeitig eingenommene Mittel wie Antiarrhythmika, Antibiotika und einige Medikamente aus der Gruppe der Antidepressiva können eine verlängerte Herzmuskelerregung verursachen. Rifampicin und Phenobarbital vermindern die Wirkung von Tropisetron.

Handelsnamen

Navoban (November 2020 nicht mehr auf dem deutschen Markt[11]).

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Tropisetron monohydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
  2. Arzneimittelkursbuch 2007/08 – Transparenztelegramm. A.V.I. Arzneimittel-Verlags-GmbH, Berlin 2007, S. 102.
  3. Vgl. etwa Peter Kranke, L. H. Eberhart, Christian C. Apfel, Jens Broscheit, G. Geldner, Norbert Roewer: Tropisetron zur Prophylaxe von Übelkeit und Erbrechen in der postoperativenb Phase – Eine quantitative systematische Übersicht. In: Der Anaesthesist. Band 51, 2002, S. 805–814.
  4. Roya Moazami-Benab: Ondansetron versus Tropisetron zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen bei Hochrisikopatienten mit einem abdominellen und urologischen Eingriff unter Allgemeinanästhesie. (PDF; 336 kB). Dissertation. 2008, S. 59. urn:nbn:de:gbv:18-40289
  5. Definition, Pathophysiologie, Diagnostik und Therapie des Fibromyalgiesyndroms. (Memento vom 1. März 2011 im Internet Archive) (PDF; 1,0 MB) Deutsche Interdisziplinäre Vereinigung für Schmerztherapie (DIVS), 2012.
  6. D. Pongratz: Fibromyalgie – Eine aktuelle Standortbestimmung. (PDF; 155 kB). 2006, S. 10.
  7. P. Harten: Fibromyalgia syndrome: new developments in pharmacotherapy. doi:10.1007/s00393-007-0216-y. PMID 17924124
  8. E. P. Calandre, F. Rico-Villademoros, M. Slim: An update on pharmacotherapy for the treatment of fibromyalgia. doi:10.1517/14656566.2015.1047343. PMID 26001183
  9. a b Th. Stratz, W. Müller: Lokalbehandlung rheumatischer Erkrankungen mit dem 5-HT3-Rezeptor-Antagonisten Tropisetron. (Memento vom 18. April 2016 im Internet Archive) (PDF) In: Der Schmerz, Volume 17, Ausgabe 3, Juni 2003, S. 200–203.
  10. W. Müller, B. L. Fiebich, T. Stratz: New treatment options using 5-HT3 receptor antagonists in rheumatic diseases. PMID 17017973
  11. Rote Liste, Fachinfo-Service

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Chemical structure of tropisetron