Trisaccharide

Raffinose, Trisaccharid aus den drei Einfachzuckern Galactose, Glucose und Fructose

Trisaccharide (veraltet Dreifachzucker) sind organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Trisaccharide entstehen formal aus drei Monosaccharid-Einheiten (Einfachzucker) durch Wasserabspaltung (zwei Äquivalente Wasser). Die Monosaccharid-Einheiten sind im Trisaccharid kovalent über zwei glycosidische Bindungen miteinander verknüpft. Die Trisaccharide zählen zur Gruppe der Oligosaccharide.[1]

Wenn mindestens ein Monosaccharidbaustein nicht über sein anomeres Kohlenstoffatom gebunden ist, handelt es sich um ein reduzierendes Trisaccharid.

Struktur und Vorkommen von Trisacchariden (p: Pyranoseform, f: Furanoseform)
Namechemische VerbindungFunktion/Vorkommen
FucosidolactoseO-α-D-Fucp-(1→2)-O-β-α-Galp-(1→4)-D-Galpin Frauenmilch
GentianoseO-β-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-FrufRhizom von Enzianarten
Isokestose (1-Kestose)O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(1→2)-β-D-Frufdurch Einwirkung von Saccharasen (Hefe) auf Saccharose
Kestose (6-Kestose)O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(6→2)-β-D-Frufdurch Einwirkung von Saccharasen auf Saccharose, Bienenhonig
MaltotrioseO-α-D-Glcp-(1→4)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-GlcpAbbauprodukt von Stärke, Stärkesirup
ManninotrioseO-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Galp-(1→6)-D-GlcpManna
MelezitoseO-α-D-Glcp-(1→3)-O-β-D-Fruf-(2→1)-α-D-GlcpManna, Nektar
NeokestoseO-β-D-Fruf-(2→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-FrufEinwirkung von Saccharasen auf Saccharose
PanoseO-α-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-GlcpAbbauprodukt von Amylopektin, Bienenhonig
RaffinoseO-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-d-Frufin Zuckerrübe, Zuckerrohr; weit verbreitet in Pflanzen
UmbelliferoseO-α-D-Galp-(1→2)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Frufin Wurzeln von Umbelliferen

Literatur

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 649.

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Strukturformel von Raffinose; Melitose; Melitriose; Gossypose