Tris(nonylphenyl)phosphit

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Strukturformel
Strukturformel von Tris(4-nonylphenyl)phosphit
Allgemeines
Name	Tris(nonylphenyl)phosphit
Andere Namen	TNPP TRIS(NONYLPHENYL)PHOSPHITE (INCI)[1]
Summenformel	C45H69O3P
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26523-78-4 (unspezifiziertes Isomer) 16784-72-8 (Tris(2-nonylphenyl)phosphit) 3050-88-2 (Tris(4-nonylphenyl)phosphit) EG-Nummer 247-759-6 ECHA-InfoCard 100.043.402 PubChem 85595 Wikidata Q2687174
Eigenschaften
Molare Masse	689,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,98 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	6 °C[2]
Siedepunkt	180 °C (4 hPa)[2]
Dampfdruck	< 1 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,528 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​410 P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​391​‐​501 [2]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tris(nonylphenyl)phosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorigsäureester (Ester der Phosphorigsäure).

Gewinnung und Darstellung

Tris(nonylphenyl)phosphit kann durch Reaktion zwischen Nonylphenol und Phosphortrichlorid in Gegenwart eines organischen Katalysators gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Tris(nonylphenyl)phosphit ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Es ist praktisch unlöslich in Wasser ist und zersetzt sich langsam. Tris(nonylphenyl)phosphit hat einen Flammpunkt von 207 °C, eine Zersetzungstemperatur von > 220 °C und eine Zündtemperatur von 439 °C.^[2]

Verwendung

Tris(nonylphenyl)phosphit wird hauptsächlich als Stabilisator und Antioxidans bei der Verarbeitung verschiedener Kunststoffe (PVC, LLDPE, HDPE und Gummi), wo es in Konzentrationen zwischen 0,05 und 3 % eingesetzt wird, verwendet.^[6] Seit Juli 2019 ist Tris(nonylphenyl)phosphit (TNPP) in der SVHC-Liste gelistet – sofern ein Artikel eine Konzentration von TNPP über 0,1 % enthält, ist dieser Artikel in der SCIP Datenbank der ECHA zu notifizieren (seit Januar 2021), und Kunden (in der Lieferkette) sind nach REACH Art. 33 zu informieren.

Sicherheitshinweise

Ein Hydrolyse- und Abbauprodukt von Tris(nonylphenyl)phosphit ist Nonylphenole, über das aufgrund seiner hormonähnlichen Wirkung diskutiert wird.^[7][8]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu TRIS(NONYLPHENYL)PHOSPHITE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Tris(nonylphenyl)phosphit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt Tris(nonylphenyl) phosphite bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. August 2018 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Tris(nonylphenyl) phosphite im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu Tris(nonylphenyl)phosphite in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 7. August 2018 (online auf PubChem).
7. ↑ Ralph-Dieter Maier, Michael Schiller: Handbuch Kunststoff Additive. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2016, ISBN 978-3-446-45216-9, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Julia Danoci: Bewertung des Gefährdungspotentials von Nonylphenol für die Umwelt und die Nahrungsmittelkette Unter besonderer Berücksichtigung der endokrinen Wirkung. GRIN Verlag, 2009, ISBN 978-3-640-36802-0, S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).