Tris(2-chlorethyl)phosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(2-chlorethyl)phosphat
Andere Namen	TCEP Phosphorsäure-tris(2-chlorethyl)ester
Summenformel	C6H12Cl3O4P
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-96-8 EG-Nummer 204-118-5 ECHA-InfoCard 100.003.744 PubChem 8295 ChemSpider 7994 Wikidata Q1670500
Eigenschaften
Molare Masse	285,49 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,42 g·cm−3 bei 20 bis 25 °C[2]
Schmelzpunkt	−55–−60 °C[2]
Siedepunkt	145–202 °C (bei 66 bis 1333 Pa)[2]
Dampfdruck	< 10 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (7,82 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360F​‐​411 P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​308+313 [3]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]; zulassungs­pflichtig[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tris(2-chlorethyl)phosphat, kurz TCEP^[7], ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phosphorsäureester. Es wird als Weichmacher und Viskositätsregulator mit flammhemmenden Eigenschaften (z. B. bei PUR) verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Tris(2-chlorethyl)phosphat kann durch Umsetzung von Phosphoroxitrichlorid mit Ethylenoxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden. 1995 lag die Verbrauchsmenge in Deutschland bei mehr als 1000 t pro Jahr.

Sicherheitshinweise

Tris(2-chlorethyl)phosphat gilt als fruchtschädigend und ist möglicherweise krebserzeugend.

Siehe auch

• Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat TDCPP
• Tris(2-chlorisopropyl)phosphat TCPP
• Tri-n-butylphosphat TBP
• Tris(2-butoxyethyl)phosphat TBEP
• Triphenylphosphat TPP
• Tris(2-chlor-1-propy)phosphat T2C1PP^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Tris(2-chlorethyl)phosphat bei Acros, abgerufen am 1. April 2010.
2. ↑ ^{a b c d e} Substance Profile for The Challenge Ethanol, 2-chloro-, phosphate (3:1) CAS RN 115-96-8 (Memento vom 1. Januar 2013 im Webarchiv archive.today), Existing Substances Evaluation, Environment Canada, 16. Februar 2008 (englisch)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Tris(2-chlorethyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2021. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu Tris(2-chloroethyl) phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
6. ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
7. ↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext). 
8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tris(2-chlor-1-propy)phosphat: CAS-Nummer: 6145-73-9, EG-Nummer: 228-150-4, ECHA-InfoCard: 100.025.592, PubChem: 22522, ChemSpider: 21123, Wikidata: Q27284721.

Weblinks

• Fact Sheet Trisphosphate (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 43 kB), Umweltbundesamt
• Toxikologische Bewertung von Tris(2-chlorethyl)phosphat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.