Triphenylmethanol

Strukturformel
Strukturformel von Triphenylmethanol
Allgemeines
NameTriphenylmethanol
Andere Namen
  • Triphenylcarbinol
  • Tritylalkohol
SummenformelC19H16O
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer76-84-6
EG-Nummer200-988-5
ECHA-InfoCard100.000.899
PubChem6457
ChemSpider6215
WikidataQ2735403
Eigenschaften
Molare Masse260,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,188 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

164 °C[1]

Siedepunkt

380 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triphenylmethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und Triphenylmethanderivate.

Gewinnung und Darstellung

Triphenylmethanol kann durch Reaktion von Benzophenon mit Phenylmagnesiumbromid gewonnen werden.[4]

Synthese von Triphenylmethanol

Es entsteht auch bei der Oxidation von Triphenylmethan.[1]

Eigenschaften

Triphenylmethanol ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist,[1] unreine Produkte sind beige gefärbt. Bei Lösung in konzentrierter Schwefelsäure bildet sich eine intensiv gelb gefärbte Lösung durch Bildung eines Triphenylmethyl-Carbokations.[5]

Verwendung

Triphenylmethanol findet bei zahlreichen chemischen Synthesen Verwendung und ist Grundkörper der Triphenylmethanfarbstoffe.[6] Beispielsweise kann es mit Acetylchlorid zu Tritylchlorid umgesetzt werden, das zur Einführung der Trityl-Schutzgruppe dient.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu Triphenylmethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  2. a b c Datenblatt Triphenylmethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2013 (PDF).
  3. Datenblatt Triphenylmethanol bei Merck, abgerufen am 24. Juli 2013.
  4. Donald L. Pavia: Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. Cengage Learning, 2005, ISBN 978-0-534-40833-6, S. 309 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Joseph M. Hornback: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2004, ISBN 978-0-534-38951-2, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Stefan Spathelf: Bestimmung von androgenen und antiandrogenen Substanzen in wässrigen Umweltproben mit biologischen und chemischen Methoden. GRIN Verlag, 2005, ISBN 3-638-41264-4, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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Triphenylmethanol.png
chemical structure of triphenylmethanol