Trinitroanisol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trinitroanisol
Andere Namen	2,4,6-Trinitroanisol Trisol Trinol Nitrolit Pikrinsäuremethylester
Summenformel	C7H5N3O7
Kurzbeschreibung	weiße bis hellgelbe Kristalle[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 606-35-9 EG-Nummer (Listennummer) 620-419-8 ECHA-InfoCard 100.149.212 PubChem 11817 ChemSpider 11324 Wikidata Q409818
Eigenschaften
Molare Masse	243,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,61 g·cm−3 (20 °C)[1][3]
Schmelzpunkt	68 °C[1][3]
Löslichkeit	in Wasser unlöslich, löslich in Diethylether und heißem Ethanol[1][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 201​‐​332​‐​312​‐​302​‐​411 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Trinitroanisol (2,4,6-Trinitroanisol) bildet weiße bis hellgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 68 °C. Es leitet sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH₃) und drei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Es ist ein Explosivstoff.^[5]

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus 2,4-Dinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid und Weiternitrierung des Zwischenprodukts,^[2] oder direkt aus Trinitrochlorbenzol gleichfalls durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid.

Eigenschaften

Trinitroanisol ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich^[6] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.^[7]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:

Sauerstoffbilanz	−62,5 %[1]
Stickstoffgehalt	17,29 %[1]
Normalgasvolumen	1001 l·kg−1[1]
Explosionswärme	3715 kJ·kg−1 (H2O (l)) 3601 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]
Spezifische Energie	968 kJ·kg−1 (98,7 mt/kg)[1]
Bleiblockausbauchung	29,5 cm3·g−1[1]
Detonationsgeschwindigkeit	6800 m·s−1[1]
Verpuffungspunkt	285 °C[1]
Stahlhülsentest	Grenzdurchmesser 12 mm[1]
Schlagempfindlichkeit	20 Nm[1]
Reibempfindlichkeit	bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 328.
2. ↑ ^{a b c} Explosivstoffe. Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 164.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 606-35-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu 2,4,6-trinitroanisole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt des US Government.
6. ↑ L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung. ecomed-Verlag, 2011.
7. ↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.