Trinitroanilin

Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Trinitroanilin
Allgemeines
NameTrinitroanilin
Andere Namen
  • 2,4,6-Trinitroanilin
  • Pikramid
  • TNA
SummenformelC6H4N4O6
Kurzbeschreibung

orangerote Kristalle[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer489-98-5
EG-Nummer207-703-3
ECHA-InfoCard100.007.004
PubChem10271
ChemSpider9852
WikidataQ414630
Eigenschaften
Molare Masse228,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,72 g·cm−3[1][2]

Schmelzpunkt

188 °C[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Trinitroanilin (2,4,6-Trinitroanilin, Pikramid) bildet orangerote Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 188 °C. Es leitet sich sowohl vom Anilin als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Trinitroanilin ist, ebenso wie viele andere Trinitrobenzol-Derivate, explosiv.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus Trinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Ammoniak oder durch Nitrierung von p-Nitroanilin.[1][2]

Eigenschaften

Trinitroanilin ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[4] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[5]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz−56,1 %[1]
Stickstoffgehalt24,56 %[1]
Normalgasvolumen972 l·kg−1[1]
Explosionswärme3592 kJ·kg−1 (H2O (l))
3498 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]
Spezifische Energie972 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)[1]
Bleiblockausbauchung31,0 cm3·g−1[1]
Detonationsgeschwindigkeit7300 m·s−1[1]
Verpuffungspunkt346 °C[1]
StahlhülsentestGrenzdurchmesser 3,5 mm[1]
Schlagempfindlichkeit15 Nm[1]
Reibempfindlichkeitbis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[1]

Literatur

  • James R. Holden, Charles Dickinson, Charles M. Bock: „Crystal structure of 2,4,6-trinitroaniline“, J. Phys. Chem., 1972, 76 (24), S. 3597–3602 (doi:10.1021/j100668a017).

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k l m n o Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 328, ISBN 978-3-527-32009-7.
  2. a b c d Explosivstoffe, Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 163.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
  5. Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.

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Trinitroaniline structure.svg
Structure of trinitroaniline ; 2,4,6-trinitroaniline