Trinitroanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trinitroanilin
Andere Namen	2,4,6-Trinitroanilin Pikramid TNA
Summenformel	C6H4N4O6
Kurzbeschreibung	orangerote Kristalle[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 489-98-5 EG-Nummer 207-703-3 ECHA-InfoCard 100.007.004 PubChem 10271 ChemSpider 9852 Wikidata Q414630
Eigenschaften
Molare Masse	228,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,72 g·cm−3[1][2]
Schmelzpunkt	188 °C[1][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Trinitroanilin (2,4,6-Trinitroanilin, Pikramid) bildet orangerote Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 188 °C. Es leitet sich sowohl vom Anilin als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH₂) und drei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Trinitroanilin ist, ebenso wie viele andere Trinitrobenzol-Derivate, explosiv.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus Trinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Ammoniak oder durch Nitrierung von p-Nitroanilin.^[1][2]

Eigenschaften

Trinitroanilin ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich^[4] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.^[5]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:

Sauerstoffbilanz	−56,1 %[1]
Stickstoffgehalt	24,56 %[1]
Normalgasvolumen	972 l·kg−1[1]
Explosionswärme	3592 kJ·kg−1 (H2O (l)) 3498 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]
Spezifische Energie	972 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)[1]
Bleiblockausbauchung	31,0 cm3·g−1[1]
Detonationsgeschwindigkeit	7300 m·s−1[1]
Verpuffungspunkt	346 °C[1]
Stahlhülsentest	Grenzdurchmesser 3,5 mm[1]
Schlagempfindlichkeit	15 Nm[1]
Reibempfindlichkeit	bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[1]

Literatur

• James R. Holden, Charles Dickinson, Charles M. Bock: „Crystal structure of 2,4,6-trinitroaniline“, J. Phys. Chem., 1972, 76 (24), S. 3597–3602 (doi:10.1021/j100668a017).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 328, ISBN 978-3-527-32009-7.
2. ↑ ^{a b c d} Explosivstoffe, Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 163.
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
5. ↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.