Trimethylsilylazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylsilylazid
Andere Namen	Azidotrimethylsilan
Summenformel	C3H9N3Si
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4648-54-8 EG-Nummer 225-078-5 ECHA-InfoCard 100.022.798 PubChem 78378 ChemSpider 70747 Wikidata Q2875204
Eigenschaften
Molare Masse	115,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,868 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−95 °C[1]
Siedepunkt	52–53 °C (175 mmHg)[3], 95 °C (720 mmHg)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[4] löslich in organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex	1,4142 (20 °C, 589 nm)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​331 P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylsilylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylsilylazid kann durch Reaktion von Chlortrimethylsilan mit Natriumazid in Chinolin gewonnen werden.^[1][2]

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{3}SiCl+NaN_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{3}SiN_{3}+NaCl} }$

Eigenschaften

Trimethylsilylazid ist eine farblose, thermisch stabile, aber hydrolyseempfindliche Flüssigkeit.^[1]

Verwendung

Trimethylsilylazid kann zur Herstellung von Carbonsäureaziden aus Carbonsäurechloriden^[5] und Alkinylisocyanverbindungen^[6] verwendet werden. Durch Reaktion mit Berylliumchlorid kann Berylliumazid gewonnen werden.^[7]

${\displaystyle \mathrm {BeCl_{2}+2\ (CH_{3})_{3}SiN_{3}} }$ ${\displaystyle \mathrm {\longrightarrow Be(N_{3})_{2}+2\ (CH_{3})_{3}SiCl} }$

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band II, Ferdinand Enke, Stuttgart 1978, ISBN 3-432-87813-3, S. 710.
2. ↑ ^{a b c} e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Azidotrimethylsilane, abgerufen am 26. Mai 2020.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Trimethylsilylazid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Trimethylsilylazid (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. März 2013.
5. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ von Julio Alvarez-Builla: Modern Heterocyclic Chemistry - Julio Alvarez-Builla. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Thomas M. Klapötke, Thomas Schütt: SYNTHESIS AND SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION OF BERYLLIUM AZIDE AND TWO DERIVATIVES. In: Main Group Metal Chemistry. 22, 1999, S. , doi:10.1515/MGMC.1999.22.6.357.