Trimethylarsin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylarsin
Andere Namen	Trimethylarsan TMA (nicht eindeutig, siehe TMA)
Summenformel	C3H9As
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 593-88-4 EG-Nummer 209-815-8 ECHA-InfoCard 100.008.925 PubChem 68978 Wikidata Q421500
Eigenschaften
Molare Masse	120,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,133 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−87,3 °C[3]
Siedepunkt	52 °C[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	7870 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6] 90 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[7] 6000 mg·kg−1 (LC50, Mammalia, inh.)[7] 20.500 ppm·10 min (LC50, Maus, inh.)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimethylarsin, nach IUPAC auch als Trimethylarsan bezeichnet, ist eine metalloid-organische Verbindung mit der Konstitutionsformel (CH₃)₃As. Es handelt sich um eine arsenhaltige, leicht verdampfbare flüssige Substanz, deren Geruch an Knoblauch erinnert. Sie wurde 1854 entdeckt.

Vorkommen und Toxikologie

Trimethylarsin entsteht in Bakterien und Pilzen durch Reduktion von Arsen(V)-Verbindungen mit nachfolgender Methylierung. Der Stoffwechsel von Säugetieren setzt Arsen dagegen zu Dimethylarsin-Verbindungen wie der Dimethylarsinsäure (auch Kakodylsäure) um, die über den Urin ausgeschieden werden können.^[8] Die von Arsenverbindungen ausgehenden lebensbedrohlichen Gefahren beruhen auf der Reaktion mit schwefelhaltigen Proteinen, der damit verbundenen Hemmung des Citrat-Zyklus und der Unterbrechung der Substratkettenphosphorylierung innerhalb der Glykolyse.^[9][10]

Geschichte

Bartolomeo Gosio entdeckte, dass der Pilz Scopulariopsis brevicaulis aus verrottenden Tapeten mit metallhaltigen Farbpigmenten arsenhaltige Gase erzeugt. Leopold Gmelin und viele andere Chemiker setzten sich daraufhin für ein Verbot der arsenhaltigen Farben ein. Der Chemiker Frederick Challenger identifizierte das Gas im Jahre 1932 als Trimethylarsin.

Der Annahme, dass Trimethylarsin für die erheblichen gesundheitlichen Auswirkungen der arsenhaltigen Tapeten verantwortlich sei, scheinen neuere toxikologische Untersuchungen zu widersprechen,^[11][12] wobei sich die Fachwelt hier nicht einig ist.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Trimethylarsine (PDF) bei Strem, abgerufen am 25. Dezember 2012.
2. ↑ Datenblatt Trimethylarsine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
3. ↑ ^{a b} A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
4. ↑ Eintrag zu Arsenverbindungen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu Trimethylarsine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 68978)
7. ↑ ^{a b} Sax, N.I. :Dangerous Properties of Industrial Materials,Van Nost. Reinhold, April 1984, ISBN 978-0-442-28304-9
8. ↑ R. Braun (Hrsg.): Spezielle Toxikologie für Chemiker: Eine Auswahl toxischer Substanzen, B. G. Teubner Verlag, 1999, S. 72–73, ISBN 3-519-03538-3.
9. ↑ Ronald Bentley & Thomas G. Chasteen (2002): Microbial Methylation of Metalloids: Arsenic, Antimony, and Bismuth. In: Microbiol. Mol. Biol. Rev. Bd. 66, S. 250–271. PMID 12040126 PDF
10. ↑ Jutta Kresimon: Untersuchung humaner Körperflüssigkeiten und Ausscheidungsprodukte auf metall- und metalloidorganische Verbindungen mittels HG/LT-GC/ICP-MS. Dissertation. Essen, 2002.
11. ↑ H. Yamauchi et al. (1990): Toxicity and metabolism of trimethylarsine in mice and hamsters. In: Fundam. Appl. Toxicol. Bd. 14, S. 399–407. PMID 2318361
12. ↑ William R. Cullen & Ronald Bentley (2005): The toxicity of trimethylarsine: an urban myth. In: J Environ Monit. Bd. 7, S. 11–15. PMID 15693178 doi:10.1039/b413752n