Trimetazidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimetazidin
Andere Namen	1-(2,3,4-Trimethoxybenzyl)piperazin (IUPAC)
Summenformel	C14H22N2O3
Kurzbeschreibung	weißes Pulver (Dihydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5011-34-7 13171-25-0 (Dihydrochlorid) EG-Nummer 225-690-2 ECHA-InfoCard 100.023.355 PubChem 21109 ChemSpider 19853 DrugBank DB09069 Wikidata Q674703
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01EB15
Eigenschaften
Molare Masse	266,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	231–235 °C (Dihydrochlorid)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (Dihydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Dihydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimetazidin ist ein Arzneistoff zur Langzeitbehandlung von Angina pectoris. Daneben ist es zur symptomatischen Begleitbehandlung von Schwindel (Vertigo) und Tinnitus sowie zur Begleitbehandlung gefäßbedingter Verschlechterungen der Sehschärfe und Gesichtsfeldstörungen angezeigt.^[3]

Trimetazidin kann in einer mehrstufigen Synthese beginnend mit der Reaktion von 1,2,3-Trimethoxybenzol mit Paraformaldehyd und Chlorwasserstoff gewonnen werden.^[4]

Trimetazidin hemmt die β-Oxidation von Fettsäuren, indem es die langkettige 3-Ketoacyl-CoA-Thiolase blockiert. Dadurch wird die Glukoseoxidation verstärkt. Dies führt zu einer besseren Nutzung von Sauerstoff bei der Bereitstellung von Energie durch die aerobe Glykolyse. Damit ist auch eine erhöhte Toleranz gegenüber Belastungen verbunden, weshalb die Substanz als Dopingmittel eingestuft ist.^[5] Trimetazidin vermag Anginaanfälle zu reduzieren und die Lebensqualität von Patienten mit koronarer Herzkrankheit zu verbessern. Es wird als Zusatzbehandlung zu anderen Medikamenten, wie Betablockern oder Nitroglycerin, eingesetzt, um die Symptome zu kontrollieren und das Risiko von Herzinfarkten zu verringern.

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu TrimetazidineDihydrochlorid, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 21. März 2024.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 1-(2,3,4-Trimethoxybenzyl)piperazin-Dihydrochlorid -dihydrochlorid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2024 (PDF).
3. ↑ Europäische Kommission: Trimetazidin - Anhänge I bis III (PDF) aus dem Trimetazidin-Review-Verfahren der europäischen Arzneimittelagentur 2012, abgerufen am 21. März 2024
4. ↑ Hermann Hager: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Springer Berlin Heidelberg, 1994, ISBN 3-642-57880-2, S. 1066 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ E. Bahn: Trimetazidin: Doping bei Olympia, DocCheck, 15. Mai 2023; abgerufen am: 21. März 2024