Trimesinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimesinsäure
Andere Namen	1,3,5-Tricarboxybenzol 1,3,5-Benzoltricarbonsäure 1,3,5-Tricarboxybenzen BTC TMA
Summenformel	C9H6O6
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 554-95-0 EG-Nummer 209-077-7 ECHA-InfoCard 100.008.253 PubChem 11138 ChemSpider 10665 DrugBank DB08632 Wikidata Q981152
Eigenschaften
Molare Masse	210,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimesinsäure ist neben der Hemimellitsäure (1,2,3-Benzoltricarbonsäure) und der Trimellitsäure (1,2,4-Benzoltricarbonsäure) eine der drei möglichen Stellungsisomere der Benzoltricarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Trimesinsäure wird durch Oxidation von Mesitylen hergestellt.^[3]

Eigenschaften

Trimesinsäure ist ein beiger Feststoff,^[1] der löslich in Wasser ist. Er ist in der Lage eine Vielzahl von Komplexen durch Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden und kommt in zwei Hydratformen (Dihydrat und 5/6 Hydrat) vor.^[4]

Verwendung

Trimesinsäure ist ein wichtiger Grundstoff zur Synthese von Lackharzen, Weichmachern, Polyestern, Zusatz zu Epoxid-Harzen, Farbstoffen usw. Er wird zur Modifikation von linearen Polyestern verwendet.^[5] Außerdem wird Trimesinsäure als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt (z. B. HKUST-1 oder MIL-100). In den resultierenden Gerüststrukturen ist die deprotonierte Form (1,3,5-Benzoltricarboxylat, BTC) eingebaut und in den meisten Fällen koordinieren alle drei Carboxylatgruppen an die entsprechenden Metallzentren.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Trimesic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2012 (PDF).
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
3. ↑ Eintrag zu Trimesinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
4. ↑ Jonathan W. Steed, Jerry L. Atwood: Supramolecular Chemistry. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-74089-2, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Harry H. Szmant: Organic Building Blocks of the Chemical Industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).