Triflusulfuron-methyl
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Triflusulfuron-methyl | ||||||||||||||||||
Andere Namen | Methyl-2-{[({[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino}carbonyl)amino]sulfonyl}-3-methylbenzoat | ||||||||||||||||||
Summenformel | C17H19F3N6O6S | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 492,43 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | sehr schwer löslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Triflusulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein in den 1990ern von DuPont eingeführtes Herbizid.[1]
Gewinnung und Darstellung
Triflusulfuron-methyl kann ausgehend von 2-Nitro-3-methylbenzoesäuremethylester und Benzylmercaptan gewonnen werden. Deren Produkt reagiert weiter mit Natriumhypochlorit und t. Anschließend wird o-Phenyl-N[4-dimethyl-2-amino-6(2.22-trifluorethoxy)]-1,3,5-triazinylcarbamat addiert.[4]
Verwendung
Triflusulfuron-methyl wird als systemisches Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Ungräser im Zuckerrübenanbau eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase (ALS-Inhibitor). Die Resistenz der Kulturpflanze basiert auf einer sehr schnellen Metabolisierung (Halbwertszeit < 1h).[1][5]
Zulassung
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Triflusulfuron-methyl als Wirkstoff zugelassen (Debut, Safari).[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Triflusulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. November 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Triflusulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu triflusulfuron-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ V.A. Wittenbach, M.K. Koeppe, F.T. Lichtner, W.T. Zimmerman, R.W. Reiser: Basis of Selectivity of Triflusulfuron Methyl in Sugar Beets (Beta vulgaris). In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 49, Nr. 1, Mai 1994, S. 72–81, doi:10.1006/pest.1994.1035.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triflusulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Triflusulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
Structure of Triflusulfuron-methyl; Safari, Upbeet
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances