Trifluoracetylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Trifluoracetylchlorid
Allgemeines
NameTrifluoracetylchlorid
Andere Namen
  • Trifluoressigsäurechlorid
  • TFAC
SummenformelC2ClF3O
Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer354-32-5
EG-Nummer206-556-2
ECHA-InfoCard100.005.961
PubChem61106
WikidataQ2453085
Eigenschaften
Molare Masse132,47 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

1,3844 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−146 °C[2]

Siedepunkt

−24,8 °C[2]

Dampfdruck

4,8 bar (20 °C)[2]

Löslichkeit

rasche Hydrolyse in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 280​‐​330​‐​314​‐​318​‐​372​‐​412
P: 260​‐​280​‐​310​‐​273[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trifluoracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide, genauer ein Chlorderivat der Trifluoressigsäure.

Vorkommen

Trifluoracetylchlorid kommt neben Trifluoressigsäure als Metabolit von Anästhetika wie Halothan vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

Trifluoracetylchlorid kann aus Trifluoressigsäureanhydrid und Lithiumchlorid oder Trifluoressigsäure und Phosphorpentachlorid hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

Trifluoracetylchlorid ist ein farbloses Gas mit stechendem Geruch. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Es wird leicht hydrolysiert, raucht an der Luft und ist gut löslich in organischen Lösemitteln.[1] Trifluoracetylchlorid besitzt eine kritische Temperatur von 109 °C, einen kritischen Druck von 36 bar und eine kritische Dichte von 0,56 g/cm3.[2] Das Chloratom in Trifluoracetylchlorid kann leicht durch andere Halogene wie Fluor (Trifluoracetylfluorid), Brom (Trifluoracetylbromid), Iod (Trifluoracetyliodid) und Pseudohalogene wie Cyanid, Isocyanat, Isothiocyanat und weitere ersetzt werden.[5]

Verwendung

Trifluoracetylchlorid ist ein typisches Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Pestiziden (Cyhalothrin, Fluxofenim) und Pharmazeutika. Durch den elektronenziehenden Effekt der CF3-Gruppe wird die Reaktivität der Carbonylgruppe gegenüber nucleophilen Reagenzien im Vergleich zum nichtfluorierten Analogon Acetylchlorid gesteigert und die Basizität des Carbonylsauerstoffs gesenkt.[1] Es wird auch als Polymerisationsinitiator für Tetrafluorethylen verwendet.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt TFAC bei Solvay.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Trifluoracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. Michael Heck und Michael Fresenius; Repetitorium Anästhesiologie; ISBN 978-3-540-46575-1
  4. Trifluoroacetyl Chloride doi:10.1002/047084289X.rt239
  5. Trifluoroacetyl Chloride (HaloCarbon) (PDF; 24 kB)
  6. Patent EP0623577B1: Herstellung von Carbonsäurehalogeniden und Carboxylat-Salzen. Angemeldet am 19. April 1994, veröffentlicht am 15. April 1998, Anmelder: Solvay Fluor & Derivate, Erfinder: Max Braun et al.

Weblinks

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Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
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2,2,2-trifluoroacetyl chloride; Trifluoressigsäurechlorid; TFAC