Triethylsilan

Strukturformel
Strukturformel von Triethylsilan
Allgemeines
NameTriethylsilan
Andere Namen

Triethylsiliciumhydrid

SummenformelC6H16Si
Kurzbeschreibung

klar, farblos[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer617-86-7
EG-Nummer210-535-3
ECHA-InfoCard100.009.579
PubChem12052
WikidataQ659235
Eigenschaften
Molare Masse116,28 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,728 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−157 °C[2]

Siedepunkt

107–108 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit

löslich in Wasser: 9,3 g·l−1[1]

Brechungsindex

1,412[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 225​‐​410
P: 210​‐​303+361+353​‐​403+233[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit zur Herstellung von Triethylsilan ist die Hydrierung der entsprechenden Chlorverbindung mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumhydrid:[3][4]

Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von Trichlorsilan mit dem Grignard-Reagenz Ethylmagnesiumbromid in Diethylether:[5]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Triethylsilan ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit beißendem, knoblauchartigem Geruch und einem Flammpunkt von −2,99 °C.[1][4]

Kernspinresonanzspektroskopie-Daten:[6]

VerschiebungH--Si--CH2--CH3
1H (ppm)3,6210,5910,980
13C (ppm)2,568,18

Chemische Eigenschaften

Wie andere Silane reagiert auch Triethylsilan mit protischem Wasserstoff wie OH-Gruppen oder Ammoniak unter Bildung von Wasserstoff-Gas zum Triethylsilanol[7] bzw. zum entsprechenden Disilazan[8]:

Verwendung

Triethylsilan hat eine reaktive Silicium-Wasserstoffbindung, daher kann es als Reduktionsmittel u. a. zur Hydrosilylierung von Doppelbindungen in Alkenen, Aldehyden oder Ketonen verwendet werden. Bei der Reaktion mit Alkenen werden Triethylsilylalkane gebildet:[9]

Hydrosilylierung
Hydrosilylierung

Triethylsilan kann in der präparativen Chemie dazu benutzt werden, um im Alkylchloriden den Chloridliganden durch Wasserstoff zu ersetzen:[8]

Sicherheitshinweise

Der LD50-Wert (oral, Ratte) liegt bei > 2000 mg/kg. Der EC50-Wert (Daphnia magna, "Großer Wasserfloh") liegt bei 52 mg/l-48 h.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt Triethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2015 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu Triethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Stephan Pawlenko: Organosilicon Chemistry. Walter de Gruyter, 1986, ISBN 978-3-11-086238-6, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. F. C. Whitmore, E. W. Pietrusza, L. H. Sommer: Hydrogen-Halogen Exchange Reactions of Triethylsilane. A New Rearrangement of Neopentyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 9, September 1947, S. 2108–2110, doi:10.1021/ja01201a010.
  6. The NMR of Triethylsilane. Hanhong, ehemals im Original (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 5. April 2015 (englisch).@1@2Vorlage:Toter Link/www.hanhonggroup.com (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)
  7. Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. a b Barry Arkles: Silanes. (PDF) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. S. 52, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).
  9. Gerald L. Larson: Silicon-Based Reducing Agents. (PDF) Gelest, abgerufen am 5. April 2015 (englisch).

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