Orthoameisensäuretriethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orthoameisensäuretriethylester
Andere Namen	Triethoxymethan Triethylorthoformiat
Summenformel	C7H16O3
Kurzbeschreibung	entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-51-0 EG-Nummer 204-550-4 ECHA-InfoCard 100.004.138 PubChem 31214 Wikidata Q421330
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,895 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−76,1 °C[1]
Siedepunkt	146 °C[1]
Dampfdruck	4 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser (1,35 g·l−1 langsame Zersetzung bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,3922 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210[1]
Toxikologische Daten	7060 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Orthoameisensäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)₃.

Gewinnung und Darstellung

Außer durch Veresterung von Ameisensäure kann Orthoameisensäuretriethylester durch Reaktion von Natriumethanolat und Chloroform gewonnen werden:^[3]

Eigenschaften

Orthoameisensäuretriethylester ist eine entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.^[1]

Verwendung

Orthoameisensäuretriethylester ist Teil der Bodroux-Chichibabin-Aldehyd-Synthese, zum Beispiel:^[4]

Sicherheitshinweise

Orthoameisensäuretriethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 34 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,85 Vol.‑% (52 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 27,2 Vol.‑% (1676 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[5][1] Die Zündtemperatur beträgt 188 °C.^[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.^[1]

Verwandte Verbindungen

• Orthoameisensäuretrimethylester

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n} Eintrag zu Triethylorthoformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.
3. ↑ W. E. Kaufmann and E. E. Dreger: Ethyl orthoformate In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 55, doi:10.15227/orgsyn.005.0055; Coll. Vol. 1, 1941, S. 258 (PDF).
4. ↑ G. Bryant Bachman: n-Hexaldehyde In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.016.0041; Coll. Vol. 2, 1943, S. 323 (PDF).
5. ↑ ^{a b} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.