Tridecan

Strukturformel
Allgemeines
Name	n-Tridecan
Andere Namen	Tridekan n-Tridekan TRIDECANE (INCI)[1]
Summenformel	C13H28
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-50-5 EG-Nummer 211-093-4 ECHA-InfoCard 100.010.086 PubChem 12388 ChemSpider 11882 Wikidata Q150788
Eigenschaften
Molare Masse	184,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,76 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−5 °C[2]
Siedepunkt	235 °C[2]
Dampfdruck	< 0,5 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,425 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 304 EUH: 066 P: 301+310​‐​331​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3] 1161 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

n-Tridecan (auch Tridekan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane, genauer der Tridecane.

Tridecan wird von der Baumwanze Cosmopepla bimaculata als Hauptbestandteil ihres Verteidigungssekretes eingesetzt.^[4] Auch Nymphen des Gemeinen Ohrwurms produzieren diese Substanz als Teil ihres Wehrsekrets.^[5] Es kommt in den Dufour-Drüsen von Ameisen vor, beispielsweise bei der Art Messor minor. Die Verbindung kommt sowohl bei Arbeiterinnen (ca. 33 % des Sekrets) als auch bei Königinnen vor (ca. 14 %), obwohl die Sekretzusammensetzung ansonsten sehr unterschiedlich ist. Bei Arbeiterinnen der Art Messor capitatus macht Tridecan ca. 27 % des Sekrets aus.^[6]

Tridecan kann durch Isolierung von n-Paraffinen (C9–C17) aus Kerosin und Gasölfraktionen gewonnen werden.^[7]

Tridecan ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Tridecan wird in der organischen Synthese, als Lösungsmittel (zum Beispiel für Lacke^[8]) und als Destillationshilfsmittel verwendet.^[9] Tridecan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff. Dieser enthält unter anderem Alkane, die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.^[10]

Die Dämpfe von Tridecan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 85–95 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.^[2]

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Wiktionary: Tridecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑ Eintrag zu TRIDECANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 629-50-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2014. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Tridecane, ≥99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2014 (PDF).
4. ↑ Krall, Brian S.; Bartelt, Robert J.; Lewis, Cara J.; Whitman, Douglas W. (1999). Chemical Defense in the Stink Bug Cosmopepla bimaculata. Journal of Chemical Ecology 25 (11): 2477–94(18). doi:10.1023/A:1020822107806
5. ↑ Tina Gasch & Andreas Vilcinskas (2014) The chemical defense in larvae of the earwig Forficula auricularia. Journal of Insect Physiology 67:1–8. doi:10.1016/j.jinsphys.2014.05.019.
6. ↑ Mahmoud Fadl Ali, Johan P.J. Billen, Brian D. Jackson, E.David Morgan: The Dufour gland contents of three species of Euro-African Messor ants and a comparison with those of North American Pogonomyrmex (Hymenoptera: Formicidae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 17, Nr. 6, November 1989, S. 469–477, doi:10.1016/0305-1978(89)90026-4 (elsevier.com [abgerufen am 23. April 2024]). 
7. ↑ Eintrag zu n-Tridecane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Januar 2014.
8. ↑ H.B. Awbi: Air Distribution in Rooms Ventilation for Health and Sustainable Environment. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-043017-1, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3 (books.google.com). 
10. ↑ L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.