Trichlortoluole

Trichlortoluole (Trichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und drei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅Cl₃. Trichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

Daneben existieren mit Benzotrichlorid (α,α,α-Trichlortoluol), 2-Chlorbenzalchlorid (α,α,2-Trichlortoluol), 4-Chlorbenzalchlorid (α,α,4-Trichlortoluol) und den Dichlorbenzylchloriden weitere isomere Verbindungen.

Eigenschaften

Die Trichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.^[1]

Trichlortoluole
Name	2,3,4-Trichlortoluol	2,3,5-Trichlortoluol	2,3,6-Trichlortoluol	2,4,5-Trichlortoluol	2,4,6-Trichlortoluol	3,4,5-Trichlortoluol
Andere Namen	1,2,3-Trichlor-4-methylbenzol	1,2,5-Trichlor-3-methylbenzol	1,2,4-Trichlor-3-methylbenzol	1,2,4-Trichlor-5-methylbenzol	1,3,5-Trichlor-2-methylbenzol	1,2,3-Trichlor-5-methylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	7359-72-0	56961-86-5	2077-46-5	6639-30-1	23749-65-7	21472-86-6
ECHA-InfoCard			100.016.548	100.026.950	100.111.894
PubChem	23823	13751585	16378	23128	32066	35397
Summenformel	C7H5Cl3
Molare Masse	195,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung			weißer geruchloser Feststoff[2]
Schmelzpunkt	42,9 °C[1]	44,6 °C[1]	43 °C[2]	80 °C[1]	32 °C[1]	44,8 °C[1]
Siedepunkt	249 °C[1]	240 °C[1]	242 °C[2]	240 °C[1]	235 °C[1]	248 °C[1]
Dichte	1,337 g/cm3[1]	1,319 g/cm3[1]	1,334 g/cm3[2]	1,319 g/cm3[1]	1,318 g/cm3[1]	1,317 g/cm3[1]
Löslichkeit			praktisch unlöslich in Wasser 7 mg/l bei 25 °C[2]
GHS- Kennzeichnung			Achtung[2]
H- und P-Sätze			302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410[2]
			keine EUH-Sätze
			261​‐​280​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501[2]
Tox-Daten			>4800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Gewinnung und Darstellung

Die Trichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von o- und p-Chlortoluolen gewinnen werden, wobei hauptsächlich 2,3,6- und 2,4,5-Trichlortoluol entsteht. Durch Chlorierung von Toluol in Gegenwart eines Eisen(III)-chlorid-Katalysators entsteht eine Mischung aus nahezu gleichen Teilen 2,3,6- und 2,4,5-Trichlortoluol.^[4][5]

Verwendung

2,3,6-Trichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden verwendet. Die anderen Trichlortoluole haben nur eine geringe industrielle Bedeutung.^[4]

Siehe auch

• Chlorbenzylchloride

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p} Fritz Ullmann: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, S. 118 (books.google.com). 
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 2,3,6-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. März 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Registry of Toxic Effects of Chemical Substances. U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Center for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health, 1987, S. 4784 (books.google.de). 
4. ↑ ^{a b} Kirk-Othmer: Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-04748-4, S. 529 (books.google.de). 
5. ↑ Process for the production of 2,4,5-trichlorotoluene. In: google.com. Abgerufen am 17. März 2021 (englisch).