Trichloressigsäure

Strukturformel
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Trichloressigsäure
Andere Namen	Trichlorethansäure 2,2,2-Trichlorethansäure TCA
Summenformel	C2HCl3O2
Kurzbeschreibung	farblose, schwach sauer riechende Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-03-9 EG-Nummer 200-927-2 ECHA-InfoCard 100.000.844 PubChem 6421 ChemSpider 10772050 DrugBank DBSALT001528 Wikidata Q410116
Eigenschaften
Molare Masse	163,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,61 g·cm−3 (64 °C)[1]
Schmelzpunkt	59 °C[1]
Siedepunkt	196 °C[1]
Dampfdruck	0,1 hPa (20 °C)[2]
pKS-Wert	0,65[2]
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (1300 g·l−1 bei 20 °C)[1], Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,4603 (61 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​335​‐​410 P: 260​‐​271​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​391[1]
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 7 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	270 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[6] 500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[7]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−503,3 kJ/mol[8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Trichloressigsäure (kurz TCA, vom englischen trichloroacetic acid) ist eine chlorierte organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Bei ihr sind die drei Wasserstoffatome der Methylgruppe vollständig durch Chloratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trichloracetate.

Eigenschaften

Trichloressigsäure, Cl₃CCOOH, ist mit einem pK_s-Wert von 0,65^[2] aufgrund des −I-Effekts eine wesentlich stärkere Säure als Essigsäure (pK_s 4,75). Sie bildet farblose, stechend riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 59 °C und einem Siedepunkt von 196 °C. Außerdem ist Trichloressigsäure stark hygroskopisch.

Verwendung

Trichloressigsäure dient in der Kosmetik zum Entfernen von Hornhaut („Peeling“). Trichloressigsäure ist als Inhaltsstoff für kosmetische Mittel im europäischen Raum jedoch verboten.^[9] Ihr Natriumsalz, das Natriumtrichloracetat, wurde als Herbizid eingesetzt. In der Europäischen Union und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel mehr.^[10]

In der Medizin stellt TCA eine Behandlungsoption von Genitalwarzen dar. Hierzu wird eine 80–90%ige Lösung auf die Warzen aufgetragen und in Folge die überschüssige Säure mit Natron neutralisiert.^[11]

Auch wird etwa 40%ige Trichloressigsäure angewendet, um anderweitig unstillbares Nasenbluten zu stoppen, indem das entsprechende Blutgefäß verätzt wird. Ebenso verhindert sie präventiv das Aufreißen empfindlicher Gefäße der Nasenschleimhaut.^[12]

Darüber hinaus findet es im Zuge einer TCA-Fällung Anwendung als Fällungsmittel für Proteine aus einem Zellhomogenisat oder aus dem Kulturmedium (bei extrazellulären Proteinen).

In der Analytischen Chemie können mit Trichloressigsäure gut lösliche Metalle aus komplexen biologischen Proben wie Lebensmitteln oder Körpersäften ohne großen Aufwand separiert werden, so dass es keiner komplizierten, nasschemischen Oxidation der störenden organischen Matrix bedarf. Soll beispielsweise der Calciumgehalt von Milch oder der Eisengehalt in Blut bestimmt werden, wird das wässrige Probenmaterial mit einer TCA-Lösung im Verhältnis 1:1 gemischt und nach einer kurzen Extraktionszeit abzentrifugiert. Im Sediment befinden sich unlösliche Bestandteile wie denaturierte Eiweiße und Zellfragmente. Die überstehende Lösung kann direkt vermessen werden.

Sicherheitshinweise

Die IARC stufte Trichloressigsäure im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.^[13]

Siehe auch

• Trifluoressigsäure
• Dichloressigsäure
• Chloressigsäure

Weblinks

Wiktionary: Trichloressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• chemikalienlexikon.de: Trichloressigsäure

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Trichloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Trichloressigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Oktober 2014.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.
4. ↑ Eintrag zu Trichloroacetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 76-03-9 bzw. Trichloressigsäure), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑ Drugs in Japan Vol. 6, S. 879, 1982.
7. ↑ Summary Tables of Biological Tests, National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, S. 214, 1954.
8. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
9. ↑ Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009.
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu TCA in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.
11. ↑ WHO: GUIDELINES FOR THE MANAGEMENT OF SEXUALLY TRANSMITTED INFECTIONS, 2003, Seite 52, aufgerufen am 8. Juni 2014 (PDF; 2,82 MB).
12. ↑ Nasenbluten (Epistaxis): Therapie, Onmeda.de, abgerufen am 2. März 2015.
13. ↑ IARC: Monograph 106 - Trichloressigsäure, 2014.