Tributylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tributylamin
Andere Namen	N,N-Dibutyl-1-butanamin Tri-n-butylamin
Summenformel	C12H27N
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-82-9 EG-Nummer 203-058-7 ECHA-InfoCard 100.002.781 PubChem 7622 Wikidata Q905558
Eigenschaften
Molare Masse	185,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,78 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	214 °C[1]
Dampfdruck	0,37 hPa (20 °C)[1] 2 hPa (50 °C)[1] 4 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4283 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​310+330​‐​315 P: 260​‐​262​‐​280​‐​302+352​‐​310​‐​304+340+310 [1]
Toxikologische Daten	114 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tributylamin ist eine chemische Verbindung die vor allem als Lösungsmittel bei Synthesen eingesetzt wird. Es gehört zur Stoffklasse der Amine, genauer der tertiären Amine.

Gewinnung und Darstellung

Tributylamin kann durch Alkylierung von Ammoniak mit Butan-1-ol oder Butylhalogeniden hergestellt werden.^[2]

Eigenschaften

Tributylamin ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch.^[1] Sie ist eine Base, ist jedoch auf Grund der relativ größeren Butylgruppen sterisch stärker gehindert als das häufiger verwendete Triethylamin.^[3]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Tributylamin bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt zwischen 63 °C und 66 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (54 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% (464 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1][2] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Tributylamin wird unter anderem verwendet als:

• Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen wie z. B. zur Herstellung von Tributylmethylammoniumchlorid (TBMAC, (C₄H₉)₃CH₃NCl, CAS-Nummer: 56375-79-2), Tributylbenzylammoniumchlorid (BTBAC, C₁₉H₃₄ClN, CAS-Nummer: 23616-79-7) und weiterer Tetrabutylammoniumsalze^[2]
• Lösungsmittel und Hilfsstoff zur Isolierung und Reinigung von Arzneistoffen^[2]
• Katalysator (Protonenakzeptor) für organische Synthesen und für Polymerisationen (z. B. für Phenolharze und Polyurethane)^[2]
• Korrosionsinhibitor in Hydraulikflüssigkeiten^[2]

Literatur

• The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2002, ISBN 3-527-60041-8, Tri-n-butylamine [MAK Value Documentation, 2004], doi:10.1002/3527600418.mb10282e3814 (onlinelibrary.wiley.com). 

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Eintrag zu Tributylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Oktober 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Tributylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2017.
3. ↑ Stanley R. Sandler, Wolf Karo: Polymer Syntheses. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-092555-4, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).