Triazolam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Triazolam
Andere Namen	8-Chlor-6-(2-chlorphenyl)-1-methyl-4H-[1,2,4]triazol[4,3-a][1,4]benzodiazepin
Summenformel	C17H12Cl2N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28911-01-5 EG-Nummer 249-307-3 ECHA-InfoCard 100.044.811 PubChem 5556 ChemSpider 5355 DrugBank DB00897 Wikidata Q412143
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CD05
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin, Hypnotikum, Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	343,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	233–235 °C[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 361fd P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten	1080 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2] >7,5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triazolam (Handelsname Halcion A, D) ist ein oral wirksames Benzodiazepin mit einer kurzen Halbwertszeit von 2 bis 5 Stunden. Es findet Verwendung bei kurzzeitigen schweren Schlafstörungen, speziell Einschlafstörungen, wird aber gerade im Vergleich zum Benzodiazepin-Hypnotikum Midazolam heute eher selten eingesetzt. Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer psychischen und körperlichen Abhängigkeit kommen.

Chemisch gehört Triazolam zur Untergruppe der Triazolbenzodiazepine.

Triazolam ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage III (zu § 1 Abs. 1) des Betäubungsmittelgesetzes ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.

Ausgenommen sind Zubereitungen, die keine weiteren Betäubungsmittel enthalten und je abgeteilter Form bis zu 0,25 mg Triazolam enthalten.

Triazolam wird nach oraler Gabe zu über 85 % resorbiert. Die Anflutung erfolgt rasch, unterliegt jedoch starken interindividuellen Schwankungen.^[4] Die im Vergleich zur oralen Gabe erhöhte Bioverfügbarkeit nach sublingualer Verabreichung deutet auf einen First-Pass-Effekt hin.^[4][5][6] Triazolam wird in der Darmschleimhaut und in der Leber rasch und umfangreich biotransformiert.

In der Leber wird die Substanz über das Enzym CYP 3A4 metabolisiert, die Elimination erfolgt renal.

Eine Äquivalentdosis von 0,5 mg Triazolam entspricht der Wirkstärke von 10 mg Diazepam. Triazolam ist somit ein vergleichsweise potentes Benzodiazepin.

Triazolam kann wie andere schnell resorbierbare Benzodiazepine kurzfristig eine Amnesie auslösen und kann eine bis zu einer Woche nach Absetzen dauernde Beeinträchtigung des Gedächtnisses erzeugen,^[7][8][9] die bei Reisenden unter dem Einfluss von Triazolam als Traveller's Amnesia (‚Amnesie des Reisenden‘) beschrieben wurde.^[7]

1991 erwog das damals zuständige BGA in Deutschland ein Ruhen der Zulassung anzuordnen, um dem Verdacht, dass zentralnervöse Nebenwirkungen wie Erregung, Angst, Aggressivität, Depression und Amnesien unter Triazolam auch in niedriger Dosierung und im Vergleich zu anderen Benzodiazepinen häufiger und gravierender aufträten als bis dahin angenommen, nachzugehen.^[10]

Triazolam darf weder in der Schwangerschaft noch in der Stillzeit verwendet werden.^[4]

• Missbrauch von Benzodiazepinen

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Triazolam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Januar 2025 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Triazolam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
3. ↑ Kleemann, Engel, Kutscher, Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart 2000, Seite 2102, ISBN 978-1-58890-031-9.
4. ↑ ^{a b c} Fachinformation Halcion (Pfizer Pharma PFE GmbH, Berlin), Stand: Juni 2016.
5. ↑ P.D. Kroboth et al.: Triazolam pharmacokinetics after intravenous, oral, and sublingual administration. J Clin Psychopharmacol. 1995 Aug; 15(4):259-62. PMID 7593708.
6. ↑ J.M. Scavone et al.: Enhanced bioavailability of triazolam following sublingual versus oral administration. J Clin Pharmacol. 1986 Mar; 26(3):208-10. PMID 3958225.
7. ↑ ^{a b} Richard Lawrence Miller: The Encyclopedia of Addictive Drugs. Greenwood Publishing Group, 2002, ISBN 978-0-313-31807-8, S. 427.
8. ↑ Frank J. Ayd: Lexicon of Psychiatry, Neurology, and the Neurosciences. Lippincott Williams & Wilkins, 2000, ISBN 978-0-781-72468-5, S. 99.
9. ↑ K. K. Jain: Drug-Induced Neurological Disorders. Hogrefe Publishing, 2011, ISBN 978-1-616-76425-8, S. 88.
10. ↑ Zur Marktrücknahme des Schlafmittels Triazolam (Halcion) in Großbritannien und Finnland, arznei-telegramm 10/1991.

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