Triazamat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triazamat
Andere Namen	Ethyl(3-tert-butyl-1-dimethylcarbamoyl-1H-1,2,4-triazol-5-ylthio)acetat Aztec
Summenformel	C9H7N3S
Kurzbeschreibung	weißer bis schmutzig weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112143-82-5 EG-Nummer 601-165-7 ECHA-InfoCard 100.129.976 PubChem 86306 ChemSpider 77849 Wikidata Q3538727
Eigenschaften
Molare Masse	189,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	52,7 °C[1]
Dampfdruck	0,13 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,433 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​319​‐​330​‐​400 P: 260​‐​273​‐​284​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Toxikologische Daten	61 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triazamat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Triazole. Triazamat wird als Insektizid (Handelsname Aztec) verwendet und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase. Es wurde Mitte der 90er Jahre von der Firma Rohm and Haas (heute Dow AgroSciences) eingeführt.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Triazamat kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst reagieren Trimethylacetylchlorid (Pivalinsäurechlorid) und Thiosemicarbazid.

Das Produkt reagiert weiter mit Natriumhydroxid

und Chloressigsäureethylester.

Das Zwischenprodukt reagiert mit Dimethylcarbamoylchlorid, das gemäß

aus Phosgen und Dimethylamin zugänglich ist, zum Endprodukt.^[4]

Verwendung

Triazamat wurde überwiegend gegen Blattläuse im Kernobst-, Zierpflanzen- und Zückerrübenbau eingesetzt.^[5]

Zulassung

Der Wirkstoff Triazamat ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.^[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Triazamat in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. Dezember 2013.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Triazamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu Triazamat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juni 2019.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 725 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Weisung des Kantons Aargau aus dem Jahr 2008 (Memento vom 2. Mai 2014 im Internet Archive)
6. ↑ Entscheidung der Kommission vom 4. Juli 2005 (PDF) über die Nichtaufnahme von Triazamat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff, abgerufen am 3. Dezember 2013.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triazamate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.