Triasulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triasulfuron
Andere Namen	1-[2-(2-Chlorethoxy)phenylsulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff Amber Logran
Summenformel	C14H16ClN5O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82097-50-5 EG-Nummer (Listennummer) 617-298-9 ECHA-InfoCard 100.119.228 PubChem 73282 ChemSpider 66025 Wikidata Q2384787
Eigenschaften
Molare Masse	401,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,47 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	178,1 °C (Zersetzung)[2] 188,6 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	0,0021 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,815 g·l−1 bei 20 °C)[1] wenig löslich in Aceton (14 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 332​‐​410 P: 261​‐​271​‐​273​‐​304+340+312​‐​391​‐​501[3]
Toxikologische Daten	> 5050 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triasulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, welche 1985 von Ciba-Geigy eingeführt wurde.^[2]

Triasulfuron kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von o-Aminophenol dargestellt werden. Dieses reagiert mit Natriumnitrit zum Diazoniumsalz, welches weiter mit Schwefeldioxid unter Anwesenheit von Kupfer(I)-chlorid, mit Ammoniumhydroxid, 2-Chlorethyl-p-toluolsulfonat und Phosgen reagiert. Mit 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin entsteht nun das Endprodukt.^[5]

Triasulfuron wird als selektives Nachauflauf-Herbizid im Getreideanbau verwendet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Acetolactat-Synthase.

Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit diesem Wirkstoff wurde in Deutschland zum 30. September 2016 widerrufen.^[6] Nach dem Widerruf galt eine Abverkaufsfrist für Lagerbestände bis zum 30. März 2017 und eine Aufbrauchfrist bis zum 30. September 2017.^[7]

Auch in den anderen Staaten der EU und der Schweiz besteht keine Zulassung für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Triasulfuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. März 2014.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Triasulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Triasulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu 1-[2-(2-chloroethoxy)phenylsulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Gerrit Hogrefe: Wichtige Bausteine im Herbizidsortiment fehlen. Hrsg.: agrarzeitung. 15. Juli 2016, S. 18. 
7. ↑ bvl.bund.de:BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit Isoproturon und Triasulfuron werden zum 30.09.2016 widerrufen (Memento vom 23. Juli 2016 im Internet Archive), abgerufen am 23. Juli 2016.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triasulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.