Triacetonamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triacetonamin
Andere Namen	2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon TAA
Summenformel	C9H17NO
Kurzbeschreibung	weiß-gelber bis bräunlicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 826-36-8 10581-38-1 (Monohydrat) EG-Nummer 212-554-2 ECHA-InfoCard 100.011.413 PubChem 13220 ChemSpider 12665 Wikidata Q6120732
Eigenschaften
Molare Masse	155,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,065 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	33,2 °C[1] 63–61 °C (Monohydrat)[2]
Siedepunkt	209,1 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (249 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​302​‐​314​‐​317​‐​412 P: 260​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​501 [1]
Toxikologische Daten	1540 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triacetonamin ist eine chemische Verbindung und ein tetramethyliertes 4-Piperidon.

Vorkommen

Duftveilchen (Viola odorata)

Triacetonamin wurde im Duftveilchen nachgewiesen.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Triacetonamin kann durch die Kondensation von Aceton mit Ammoniak in Gegenwart von Calciumchlorid bei Raumtemperatur gewonnen werden. Ebenfalls bekannt sind Synthesen durch Reaktion von Phoron mit Ammoniak, durch Kondensation von Diacetonalkohol mit Aceton und Ammoniak in Gegenwart von Calciumchlorid oder ausgehend von Acetonin.^[4]

Eigenschaften

Triacetonamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weiss-gelber bis bräunlicher Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.^[1] Das ebenfalls existierende Monohydrat kristallisiert in einer monoklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.^[5]

Verwendung

Triacetonamin wird als Stabilisator für Polymere verwendet.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Triacetonamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidone monohydrate, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ G. Sosnovsky, M. Konieczny: Preparation of Triacetoneamine, I. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 32, 1977, S. 328, doi:10.1515/znb-1977-0319.
5. ↑ Andrew D. Bond: Redetermination of the twinned structure of triacetone amine monohydrate. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 58, 2002, S. o115, doi:10.1107/S0108270101021527.
6. ↑ Google Patents: US4831146A - Process for preparing triacetone amine and other oxopiperidines - Google Patents, abgerufen am 21. Januar 2019.